PGD₂ 1,9-lactone | 62410-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: PGD₂ 1,9-lactone
• 英文别名: (6Z,8aR,9R,11aS)-9-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-3,4,5,8,8a,9,11,11a-octahydrocyclopenta[b]oxecine-2,10-dione
• CAS: 62410-77-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: LJEHYEYWZYPKKY-YUOXZBOXSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PGD₂ 1,9-lactone 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以75%的产率得到9-deoxy-Δ⁹-PGD₂
  参考文献：
  名称：

  前列腺素D类似物的合成和血小板聚集抑制活性。

  摘要：

  已合成了几种前列腺素D（PGD）类似物，其中包括以下变化：（a）不同程度的侧链不饱和度，（b）去除C-9羟基或以非天然的9 beta构型，（c）代谢稳定的类似物（ （例如15-甲基，16,16-二甲基，17-苯基等），以及（d）PGD2分解产生的delta 12异构体。关于其抑制二磷酸腺苷（ADP）诱导的人血小板聚集的能力：（a）PGD3大于或等于PGD2大于PGD1大于13,14-二氢-PGD1，（b）9β-和9-脱氧-PGD2类似物比PGD2更有效，（c）在C-15处或附近具有大体积取代基的代谢稳定的类似物，相对于PGD2具有显着降低的抗聚集活性，并且（d）PGD2的δ12异构体的活性远低于PGD2。

  DOI：

  10.1021/jm00360a003
• 作为产物：
  描述：

  PGF_2α, 15-THP 在 2,2'-二硫二吡啶 、 硫酸 、 铬酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 PGD₂ 1,9-lactone
  参考文献：
  名称：

  前列腺素D类似物的合成和血小板聚集抑制活性。

  摘要：

  已合成了几种前列腺素D（PGD）类似物，其中包括以下变化：（a）不同程度的侧链不饱和度，（b）去除C-9羟基或以非天然的9 beta构型，（c）代谢稳定的类似物（ （例如15-甲基，16,16-二甲基，17-苯基等），以及（d）PGD2分解产生的delta 12异构体。关于其抑制二磷酸腺苷（ADP）诱导的人血小板聚集的能力：（a）PGD3大于或等于PGD2大于PGD1大于13,14-二氢-PGD1，（b）9β-和9-脱氧-PGD2类似物比PGD2更有效，（c）在C-15处或附近具有大体积取代基的代谢稳定的类似物，相对于PGD2具有显着降低的抗聚集活性，并且（d）PGD2的δ12异构体的活性远低于PGD2。

  DOI：

  10.1021/jm00360a003

文献信息

• Synthesis and platelet aggregation inhibiting activity of prostaglandin D analogs
  作者：Gordon L. Bundy、D. R. Morton、D. C. Peterson、E. E. Nishizawa、W. L. Miller

  DOI：10.1021/jm00360a003

  日期：1983.6

  to inhibit adenosine diphosphate (ADP) induced human platelet aggregation: (a) PGD3 greater than or equal to PGD2 greater than PGD1 greater than 13,14-dihydro-PGD1, (b) the 9 beta- and 9-deoxy-PGD2 analogues are more potent than PGD2, (c) metabolically stabilized analogues with bulky substituents at or near C-15 have substantially reduced antiaggregatory activity relative to PGD2 and (d) the delta

  已合成了几种前列腺素D（PGD）类似物，其中包括以下变化：（a）不同程度的侧链不饱和度，（b）去除C-9羟基或以非天然的9 beta构型，（c）代谢稳定的类似物（ （例如15-甲基，16,16-二甲基，17-苯基等），以及（d）PGD2分解产生的delta 12异构体。关于其抑制二磷酸腺苷（ADP）诱导的人血小板聚集的能力：（a）PGD3大于或等于PGD2大于PGD1大于13,14-二氢-PGD1，（b）9β-和9-脱氧-PGD2类似物比PGD2更有效，（c）在C-15处或附近具有大体积取代基的代谢稳定的类似物，相对于PGD2具有显着降低的抗聚集活性，并且（d）PGD2的δ12异构体的活性远低于PGD2。