丁酸,3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,乙基酯,(3S)- | 105729-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 丁酸,3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,乙基酯,(3S)-
• 英文名称: ethyl (S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butyrate
• 英文别名: ethyl (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyrate；ethyl (3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}butanoate；ethyl (S)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)butyrate；(S)-ethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyrate；ethyl (S)-3-t-butyldimethylsilyloxybutanoate；ethyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoate
• CAS: 105729-39-3
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: YBEHVAVLIUANQX-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  241.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸,3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,乙基酯,(3S)- 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到3-羟基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A Mild, Efficient, and Selective Method for the Desilylation of More Common Trialkylsilyl Ethers by Cerium(III) Chloride Heptahydrate and Sodium Iodide in Acetonitrile

  摘要：

  三烷基硅醚在乙腈中与七水合氯化铈和碘化钠反应，提供了一个简单、方便且化学选择性的脱硅基化过程，并且母体醇以高产率获得。在乙酸酯、苄基醚和四氢吡喃醚存在下，三烷基硅醚选择性地断裂。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1601
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-3-mesyloxybutyrate 在 咪唑 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 丁酸,3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,乙基酯,(3S)-
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢产物cladosin C的合成

  摘要：

  Cladosin C是从深海真菌球孢Cladosporium sphaerospermum提取物中分离出来的少数几种已知的烯氨基四酸之一。它是通过十个步骤合成的，总产率为14％，是通过后期胺化相应的3-酰基四甲酸而合成的。这是通过使衍生自脱氢缬氨酸盐的N -β-酮酰基氨基酯与含有源自聚-（R）-3-羟基丁酸酯的立体异构中心的硫酯末端的侧链进行的狄克曼缩合而获得的。

  DOI：

  10.1039/c7ob01795b

文献信息

• TRICYCLIC INHIBITORS OF 5-LIPOXYGENASE
  申请人：Hutchinson John Howard

  公开号：US20070173508A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which inhibit the activity of 5-lipoxygenase (5-LO). Also described herein are methods of using such 5-LO inhibitors, alone and in combination with other compounds, for treating respiratory, cardiovascular, and other leukotriene-dependent or leukotriene mediated conditions, diseases, or disorders.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物抑制5-脂氧合酶（5-LO）的活性。本文还描述了使用这种5-LO抑制剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗呼吸系统、心血管系统和其他依赖或介导白三烯的状况、疾病或紊乱。
• Highly Stereoselective Total Synthesis of Fully Hydroxy-Protected Mycolactones A and B and Their Stereoisomerization upon Deprotection
  作者：Guangwei Wang、Ning Yin、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/chem.201002627

  日期：2011.4.4

  Unprecedentedly efficient and highly (≥98 %) stereoselective syntheses of mycolactones A and B side chains relied heavily on Pd‐catalyzed alkenylation (Negishi version) and were completed in 11 longest linear steps from ethyl (S)‐3‐hydroxybutyrate in 12 % and 11 % overall yield, respectively, roughly corresponding to an average of 82 % yield per step. The synthesis of mycolactone core was realized by using Pd‐catalyzed

  真菌内酯 A 和 B 侧链的前所未有的高效和高度（≥98 %）立体选择性合成严重依赖于 Pd 催化的烯基化（Negishi 版本），并在 11 个最长的线性步骤中完成，从12% 的( S )-3-羟基丁酸乙酯和分别为 11% 的总产率，大致对应于每步平均 82% 的产率。Mycolactone核心的合成是通过使用Pd催化的烯基烯丙基偶联和与三烷基烯基铝酸盐的环氧化物开环反应作为关键步骤来实现的。首次成功合成了异构纯度≥98%的完全羟基保护的支链菌内酯A和B。然而，在脱保护后获得了出乎意料的 4:3-5:4 不可分离的支链内酯 A 和 B 混合物。
• Total Synthesis and Immunosuppressive Activity of (−)-Pateamine A and Related Compounds:  Implementation of a β-Lactam-Based Macrocyclization
  作者：Daniel Romo、Robert M. Rzasa、Helene A. Shea、Kaapjoo Park、Joseph M. Langenhan、Luo Sun、Alexander Akhiezer、Jun O. Liu

  DOI：10.1021/ja981846u

  日期：1998.12.1

  action of pateamine A. Other studies and findings made in the course of the synthesis and described herein include the following: (1) a Stille coupling can be competitive with π-allyl formation, (2) SmI2 effects a mild N−O cleavage of N-benzyloxy-β-lactams, (3) the synthesis of a pateamine A-dexamethasone hybrid molecule for use in a yeast three-hybrid assay was accomplished, and (4) IC50 values were determined

  从海洋海绵 Mycale sp. 中分离出的强效免疫抑制剂 (-)-pateamine A 的不对称合成。被描述。合成中采用的一个关键策略是基于 β-内酰胺的大环化以形成 19 元双内酯大环内酯。该合成证实了 3R、5S、10S、24S 的相对和绝对立体化学，并为研究 Pateamine A 的作用机制奠定了基础。 在合成过程中进行的其他研究和发现包括以下内容：（ 1) Stille 偶联可以与 π-烯丙基形成竞争，(2) SmI2 影响 N-苄氧基-β-内酰胺的温和 N-O 裂解，(3) 合成 Pateamine A-地塞米松混合分子，用于完成了酵母三杂交试验，
• Total Synthesis of (+)-Demethoxycardinalin 3
  作者：Rodney A. Fernandes、Sandip V. Mulay

  DOI：10.1021/jo101628m

  日期：2010.10.15

  The total synthesis of (+)-demethoxycardinalin 3 is described. The synthetic strategy features the synthesis of dimeric Fischer carbene and its use in a bidirectional Dötz benzannulation reaction to set the dimeric structure of the cardinalins. The oxa-Pictet−Spengler reaction was used to construct the pyran rings. The synthesis is completed in seven steps and an overall yield of 7%.

  描述了（+）-去甲氧基卡达因3的全合成。合成策略的特征是合成二聚费歇尔卡宾及其在双向Dötz苯并环烷反应中用于设定基数主要成分的二聚结构。oxa-Pictet-Spengler反应用于构建吡喃环。合成过程分七个步骤完成，总产率为7％。
• Synthesis of (1<i>R</i>,3<i>S</i>,5<i>S</i>)-1,3,8-Trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-ene, the Male Pheromone of a Hepialid Moth<i>Endoclita excrescens</i>, and Its Enantiomer
  作者：Kaoru Marukawa、Kenji Mori

  DOI：10.1246/cl.2002.40

  日期：2002.1

  Both (1R,3S,5S)- and (1S,3R,5R)-isomers of 1,3,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-ene were synthesized by starting from (S)- and (R)-isomers of ethyl 3-hydroxybutanoate, respectively. The (1R,3S,5S)-isomer was identified as the male sex pheromone of a Japanese hepialid moth, Endoclita excrescens.

  (1R,3S,5S)-和(1S,3R,5R)-异构体的1,3,8-三甲基-2,9-二氧双环[3.3.1]诺烯是分别从(S)-和(R)-异构体的乙基3-羟基丁酸酯合成的。(1R,3S,5S)-异构体被鉴定为日本蛾类的雄性性信息素，艾诺克丽塔蛾（Endoclita excrescens）。