2-Adamantan-1-yl-3-ethoxy-1-trimethylsilanyl-but-3-en-2-ol | 749888-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Adamantan-1-yl-3-ethoxy-1-trimethylsilanyl-but-3-en-2-ol
• 英文别名: 2-(1-Adamantyl)-3-ethoxy-1-trimethylsilylbut-3-en-2-ol
• CAS: 749888-28-6
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂Si
• 分子量: 322.563
• InChiKey: KFQWSONQUMOJGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Adamantan-1-yl-3-ethoxy-1-trimethylsilanyl-but-3-en-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 以93%的产率得到3-Adamantan-1-yl-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-支链烯酮的有效合成

  摘要：

  报道了一种由羧酸衍生物制备α-支化烯酮的新方法。该过程开始于 N,O-二甲基酰胺与掩蔽的酰基阴离子等价物的反应，然后添加（三甲基甲硅烷基-甲基）二氯化铈得到中间体，该中间体经过路易斯酸介导的烯化生成烯醇醚，然后水解得到简单的α-支链烯酮，总产率高。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829095
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyladamantane-1-carboxamide 在 cerium(III) chloride 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-Adamantan-1-yl-3-ethoxy-1-trimethylsilanyl-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  α-支链烯酮的有效合成

  摘要：

  报道了一种由羧酸衍生物制备α-支化烯酮的新方法。该过程开始于 N,O-二甲基酰胺与掩蔽的酰基阴离子等价物的反应，然后添加（三甲基甲硅烷基-甲基）二氯化铈得到中间体，该中间体经过路易斯酸介导的烯化生成烯醇醚，然后水解得到简单的α-支链烯酮，总产率高。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829095