methyl 3-methyl-5-(4'-oxo-2',6',6'-trimethyl-2'-cyclohexen-1'-yl)-2(Z),4(E)-pentadienoate | 25150-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3-methyl-5-(4'-oxo-2',6',6'-trimethyl-2'-cyclohexen-1'-yl)-2(Z),4(E)-pentadienoate
• 英文别名: (+/-)-1'-deoxyabscisic acid methyl ester；(+)-(1'R)-(2Z,4E)-4'-Oxo-α-ionylideneacetic acid methyl ester；methyl 3-methyl-5-(4'-oxo-2',6',6'-trimethylcyclohex-2'-en-1'(S)-yl)-2(Z),4(E)-pentadienoate；Abscissinsaeure-methylester；4'-Keto-2-cis-α-ionylidenessigsaeuremethylester；(+/-)-Abscisin-methylester；Abscisin II-methylester；methyl (2Z,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 25150-64-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: HZJUGZNTFKMJQC-VEQVDCDKSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methyl-5-(4'-oxo-2',6',6'-trimethyl-2'-cyclohexen-1'-yl)-2(Z),4(E)-pentadienoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2Z,4E)-5-((S)-4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-3-methyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester 、 (2Z,4E)-5-((R)-4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-3-methyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The metabolism of α-ionylidene compounds by Cercospora rosicola☆

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83867-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methyl-5-(2',6',6'-trimethyl-2'-cyclohexen-1'-yl)-2(Z),4(E)-pentadienoate 在 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以58 mg的产率得到methyl 3-methyl-5-(4'-oxo-2',6',6'-trimethyl-2'-cyclohexen-1'-yl)-2(Z),4(E)-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  红尾孢中脱落酸的生物合成

  摘要：

  摘要 1'-脱氧脱落酸 (1'-deoxy-ABA) 已从 Cercospora rosicola 的培养物中分离出来，这些培养物正在积极合成脱落酸 (ABA)

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)80015-0

文献信息

• Biosynthesis of abscisic acid in Cercospora pini-densiflorae
  作者：Masahiko Okamoto、Nobuhiro Hirai、Koichi Koshimizu

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80104-3

  日期：1988.1

  Abstract Out of 12 families of phytopathogenic fungi examined, four strains produced abscisic acid, the 1′,4′- trans -diol of abscisic acid, or both. Cercospora pini-densiflorae produced large amounts of the 1′,4'- t -diol of abscisic acid and small amounts of 4′-hydroxy-α-ionylideneacetic acids, 1′-deoxyabscisic acid, and ABA. It converted 1′,4′- t -diolABA into ABA more efficiently than 1′-deoxyABA

  摘要 在所检测的 12 个植物病原真菌科中，有 4 个菌株产生脱落酸、脱落酸的 1',4'-反式二醇或两者。Cercospora pini-densiflorae 产生大量脱落酸的 1',4'-t-二醇和少量的 4'-羟基-α-亚亚乙基乙酸、1'-脱氧脱落酸和 ABA。它将 1',4'-t-diolABA 转化为 ABA 比将 1'-脱氧ABA 转化为 ABA 的效率更高。该结果表明，在松果树中形成 ABA 的主要生物合成途径是通过 1',4'-t-diolABA。