[(2S)-2,3-epoxypropyl] 3,4-O-[(2S,3S)-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)]-α-D-xylopyranoside | 418766-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S)-2,3-epoxypropyl] 3,4-O-[(2S,3S)-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)]-α-D-xylopyranoside
• CAS: 418766-77-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₈
• 分子量: 320.34
• InChiKey: VTSJDUXXUBMATA-AVHUHBPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2,3-epoxypropyl] 3,4-O-[(2S,3S)-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)]-α-D-xylopyranoside 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 sodium azide 、 ammonium chloride 、 氢气 、 sodium hydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.09h， 生成 [3-(p-benzoylcinnamido)-2(S)-phosphonooxy-propyl] 2-O-benzyl-3,4-di-O-phosphono-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型的基于糖的D-肌醇1,4,5-三磷酸磷酸酯类似物的渗透类似物：模拟加压素的作用：合成和生物学评估*

  摘要：

  根据木糖-肌醇的类似物，已通过磷酸酯基团的各种酯化反应合成了一系列D-肌醇1,4,5-三磷酸酯（InsP3）的渗透性类似物。在血管加压素细胞上已经测试了它们穿过细胞膜的能力。当将活性类似物引入完整细胞的细胞外培养基中时，钙会非常快速地释放出来。使用所有磷酸酯基团的酰氧基甲基酯化，膜的转运以及磷酸酯的水解都非常快。游离化合物在细胞中的行为类似于InsP3。对于表达血管加压素受体的大鼠肝细胞，以这种方式制备的一种类似物的行为类似于血管加压素。*致敬Jacques H. van Boom及其在该领域的杰出贡献。

  DOI：

  10.1081/car-200068070
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,4-O-[(2S,3S)-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)]-α-D-xylopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2S)-2,3-epoxypropyl] 3,4-O-[(2S,3S)-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)]-α-D-xylopyranoside 、 [(2R)-2,3-epoxypropyl] 3,4-O-[(2S,3S)-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)]-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-myo-Inositol-1,4,5-trisphosphate and Adenophostin Mimics: Importance of the Spatial Orientation of a Phosphate Group on the Biological Activity

  摘要：

  Three different routes for the synthesis of heterocyclic analogues of the second messenger D-myo-inositol-1,4,5-trisphosphate (InsP(3)) and the natural adenophostins. starting from allyl D-xyloside are described. The two diastereoisomers at C-2 of new compounds. which we named xylophostins, were obtained. The preliminary biological studies shows that the presence of the adenine residue has a beneficial effect on the affinity for the receptor. The low potency of one of the two diastereoisomeric compounds shows that the configuration of the carbon bearing the non-vicinal phosphate group is an important requirement for a high affinity to the receptor. These results provide evidence for the existence of a binding pocket for the adenine ring nearby the InsP(3) binding site. The consequence of these stabilizing interactions should be to place the phosphate group in a suitable position to perfectly mimic InsP(3) in the more active diastereoisomer. Obviously, in the other diastereoisomer, the phosphate cannot accommodate the same orientation, thus explaining the low affinity. The existence of such a binding pocket for adenine is in line with the high potency of adenophostins. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00329-7