(4R,5R)-4-amino-5-vinyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzindole | 158341-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4-amino-5-vinyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzindole
• CAS: 158341-85-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: BHCJAYXYZNZYOW-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  41.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-amino-5-vinyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzindole 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 methyl-(E)-3<(4R,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-(N-tert-butoxycarbonylamino)-1,3,4,5-tetrahydrobenzindol-5-yl>-2-methylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-chanoclavine I

  摘要：

  The total enantioselective synthesis of (-)-chanoclavine I 2 in twelve steps from indole-4-carboxaldehyde 4 is described The key-step 3 --> 6 which involves the formation of the C ring by creation of the C5-C10 bond is catalyzed by a chiral palladium (0) complexes. The chiral ergoline synthon 6 is produced with an excellent diastereo-and enantioselectivity (up to 95%) eel.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80122-3
• 作为产物：
  描述：

  4-<(E)-3-hydroxypropenyl>indole 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 汞 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 (4R,5R)-4-amino-5-vinyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-chanoclavine I

  摘要：

  The total enantioselective synthesis of (-)-chanoclavine I 2 in twelve steps from indole-4-carboxaldehyde 4 is described The key-step 3 --> 6 which involves the formation of the C ring by creation of the C5-C10 bond is catalyzed by a chiral palladium (0) complexes. The chiral ergoline synthon 6 is produced with an excellent diastereo-and enantioselectivity (up to 95%) eel.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80122-3