7β-(3-ethyl cis-crotonoyloxy)-1α-(2-methylbutyryloxy)-3,14-dehydro-Z-notonipetranone | 80514-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7β-(3-ethyl cis-crotonoyloxy)-1α-(2-methylbutyryloxy)-3,14-dehydro-Z-notonipetranone
• 英文别名: 7beta-(3-Ethyl-cis-crotonoyloxy)-1alpha-(2-methylbutyryloxy)-3,14-dehydro-Z-notonipetranone；[(1Z,3S,3aR,5R,7S,7aS)-1-ethylidene-3-(2-methylbutanoyloxy)-4-methylidene-2-oxo-7-propan-2-yl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydroinden-5-yl] (E)-3-methylpent-2-enoate
• CAS: 80514-14-3
• 化学式: C₂₆H₃₈O₅
• 分子量: 430.585
• InChiKey: XTQQLVJPORCMAK-NMNXYZJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-(3-ethyl cis-crotonoyloxy)-1α-(2-methylbutyryloxy)-3,14-dehydro-Z-notonipetranone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以21%的产率得到[(1Z,3S,3aS,5R,7S,7aS)-1-ethylidene-3-(2-methylbutanoyloxy)-2-oxo-7-propan-2-ylspiro[3,3a,5,6,7,7a-hexahydroindene-4,2'-oxirane]-5-yl] (E)-3-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从 Tussilago farfara 中分离的 Oplopane 倍半萜类化合物在乳腺癌细胞中的细胞靶蛋白组。

  摘要：

  Tussilago farfara是一种用于治疗咳嗽、支气管炎和哮喘的传统草药。其生物活性化合物包括具有抗炎、抗增殖、神经保护和其他作用的倍半萜类化合物。生化研究强调了作用机制，但相关分子途径的研究并没有指明直接的分子靶点。因此，本研究在 MDA-MB-231 和 MCF-7 人乳腺癌细胞中使用定量化学蛋白质组学分析了从T. farfara 中分离的倍半萜类化合物的细胞靶蛋白。化合物8，7β-（3'-乙基-顺式-crotonoyloxy）-1α-（2'-甲基丁酰氧基）-3,14 -脱氢ž-notonipetranone 基于其 α,β-不饱和羰基部分表现出有效的抗增殖活性，并且使用基于化合物8的可点击探针鉴定了其潜在的细胞靶蛋白。在 > 200 种已鉴定的蛋白质中，17 种在两种细胞系中的富集率均大于 3，而重组 14-3-3 蛋白 zeta 和过氧化物酶-1 则使用等温量热法及其烷基化位点进行了验证。考虑到化合物8的

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00043

文献信息

• Cellular Target Proteome in Breast Cancer Cells of an Oplopane Sesquiterpenoid Isolated from <i>Tussilago farfara</i>
  作者：Kwangho Song、Chu Won Nho、In Jin Ha、Yeong Shik Kim

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00043

  日期：2020.9.25

  mechanisms of action, but the investigations of related molecular pathways have not specified direct molecular targets. Therefore, this study profiled cellular target proteins of a sesquiterpenoid isolated from T. farfara using quantitative chemical proteomics in MDA-MB-231 and MCF-7 human breast cancer cells. Compound 8, 7β-(3′-ethyl-cis-crotonoyloxy)-1α-(2′-methyl butyryloxy)-3,14-dehydro-Z-notonipetranone

  Tussilago farfara是一种用于治疗咳嗽、支气管炎和哮喘的传统草药。其生物活性化合物包括具有抗炎、抗增殖、神经保护和其他作用的倍半萜类化合物。生化研究强调了作用机制，但相关分子途径的研究并没有指明直接的分子靶点。因此，本研究在 MDA-MB-231 和 MCF-7 人乳腺癌细胞中使用定量化学蛋白质组学分析了从T. farfara 中分离的倍半萜类化合物的细胞靶蛋白。化合物8，7β-（3'-乙基-顺式-crotonoyloxy）-1α-（2'-甲基丁酰氧基）-3,14 -脱氢ž-notonipetranone 基于其 α,β-不饱和羰基部分表现出有效的抗增殖活性，并且使用基于化合物8的可点击探针鉴定了其潜在的细胞靶蛋白。在 > 200 种已鉴定的蛋白质中，17 种在两种细胞系中的富集率均大于 3，而重组 14-3-3 蛋白 zeta 和过氧化物酶-1 则使用等温量热法及其烷基化位点进行了验证。考虑到化合物8的