l-Caranol-(3)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: l-Caranol-(3)
• 英文别名: (3R,4R)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: WHXOMZVLSNHION-MDVIFZSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  l-Caranol-(3) 在 Lindlar's catalyst 三乙烯二胺 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (2Z,4E)-Hexa-2,4-dienedioic acid bis-((3R,4R)-4,7,7-trimethyl-bicyclo[4.1.0]hept-3-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  通过丙酸酯的有机催化自偶联立体选择性合成hex-2-（E）-en-4-yn-1,6-dioates和E，Z-粘康二酸二酯

  摘要：

  丙炔酸烷基酯在催化DABCO的存在下，在非常温和的条件下与其自身偶合，以提供定量的E -hex-2-en-4-yne dioates。使用Lindlar催化剂对这些烯炔进行氢化，可提供相应的E，Z-二烯二酸酯，这是在一系列天然产物中发现的常见结构基序。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.098

文献信息

• Stereoselective synthesis of hex-2-(E)-en-4-yn-1,6-dioates and E,Z-muconic acid diesters via organo-catalyzed self-coupling of propiolates
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Michael T. Rudd、M. Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.098

  日期：2005.4

  Alkyl propiolate couples with itself in the presence of catalytic DABCO under very mild conditions to provide a quantitative yield of E-hex-2-en-4-yne dioates. Hydrogenation of these enyne dioates using Lindlar catalyst provides the corresponding E,Z-diene dioate, a common structural motif found in an array of natural products.

  丙炔酸烷基酯在催化DABCO的存在下，在非常温和的条件下与其自身偶合，以提供定量的E -hex-2-en-4-yne dioates。使用Lindlar催化剂对这些烯炔进行氢化，可提供相应的E，Z-二烯二酸酯，这是在一系列天然产物中发现的常见结构基序。