tert-butyl N-[1-(5-dec-1-enyl-2-nitrophenyl)-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate | 168965-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[1-(5-dec-1-enyl-2-nitrophenyl)-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 168965-85-3
• 化学式: C₂₄H₃₈N₂O₅
• 分子量: 434.576
• InChiKey: FQPDJLBFMBKFOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  101.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[1-(5-dec-1-enyl-2-nitrophenyl)-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 硼烷 、 氢气 、 乙酸酐 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.5h， 生成 (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-[2-(2-amino-3-hydroxypropyl)-4-decyl-N-methylanilino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过合成疏水修饰的，模仿telociocidin的苯并内酰胺和计算对接模拟，阐明telociocidin和苯并内酰胺与蛋白激酶Cdelta的Cys2结构域的结合方式。

  摘要：

  众所周知，佛波酸酯（12-O-十四烷酰佛波酸酯13-乙酸酯； TPA）和远心亲和素是有效的肿瘤启动子，并通过竞争性结合酶来激活蛋白激酶C（PKC）。由于明显的结构差异，化学结构与这些化合物的活性之间的关系引起了人们的广泛关注。具有八元内酰胺环和苯环而不是九元内酰胺环和telociocids的吲哚环的苯并内酰胺5再现了telocicidins的活性环构象和生物学活性。在本文中，我们描述了在各个位置具有疏水取代基的苯并内酰胺的合成。结构活性数据表明，C-2和C-9之间的疏水区域的存在以及C-8处的空间因子在生物活性的出现中起关键作用。我们还通过计算模拟了电离骨蛋白和修饰的苯并内酰胺分子对接在PKCdelta与佛波醇13-乙酸酯的晶体复合物中观察到的Cys2结构域结构。Teleocidin和苯并内酰胺类与佛波醇13-乙酸酯很好地位于同一腔内。与蛋白质氢键合的三个官能团中，两个氢原子与佛波醇13-

  DOI：

  10.1021/jm970704s
• 作为产物：
  描述：

  (5-dec-1-enyl-2-nitrophenyl)methanol 在 盐酸 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[1-(5-dec-1-enyl-2-nitrophenyl)-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Role of the Hydrophobic Moiety of Tumor Promoters. Synthesis and Activity of Benzolactams with Alkyl Substituents at Various Positions.

  摘要：

  我们合成了在不同位置上具有疏水取代基的苯内酰胺，作为(-)-苯内酰胺-V8-310（(-)-BL-V8-310，1）的类似物，它再现了远志素的活性构象和生物活性。结构-活性数据表明，C-2 和 C-9 之间疏水区域的存在以及 C-8 处的立体因子对生物活性的出现起着关键作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.424