benzyl O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 171079-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: benzyl (2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• CAS: 171079-33-7
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₁₄
• 分子量: 613.616
• InChiKey: VVQHKXAYKAXIMQ-LWAHQVHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.66
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  194.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 benzyl O-(3-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)-(*1<*>3)-2-acetamido-2-deoxy-6-O-methyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苄基O-（3-O-甲基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷和苄基O-（β-D-吡喃半乳糖基）的合成）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-甲基-α-D-吡喃半乳糖苷作为唾液酸转移酶的特异性受体。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00072-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-methyl-β-D-galactopyranoside 在 氢溴酸 、 氰化汞 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzyl O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苄基O-（3-O-甲基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷和苄基O-（β-D-吡喃半乳糖基）的合成）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-甲基-α-D-吡喃半乳糖苷作为唾液酸转移酶的特异性受体。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00072-2

文献信息

• A convergent synthesis of core 2 branched sialylated and sulfated oligosaccharides
  作者：Jie Xia、James L Alderfer、Thamarapu Srikrishnan、E.V Chandrasekaran、Khushi L Matta

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00246-8

  日期：2002.11

  sialylation was accomplished using donor 10 with defined configuration established through X-ray crystallographic analysis. Target oligosaccharides 1-3 were then obtained by the systematic deprotection of intermediates 24, 27 and 29. With these target oligosaccharides 1-3 obtained, biological evaluations of these molecules as enzyme substrates was undertaken and selectin binding studies are planned

  开发了合成核心2寡糖类似物1和2，以及天然形式的唾液酸化和硫酸化六糖3的收敛途径。五糖24、27和六糖28的构建分别通过受体5、7和8中6-OH的完全区域选择性糖基化来实现，这是由于这些中伯羟基的活性远高于仲轴向羟基。结构。使用通过X射线晶体学分析建立的确定构型的供体10完成立体选择性唾液酸化。然后通过中间体24、27和29的系统脱保护获得目标寡糖1-3。用这些目标寡糖1-3，