1,2-dihydroazadiradione | 26241-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,2-dihydroazadiradione
• 英文别名: [(5R,7R,8R,9R,10R,13S,17R)-17-(furan-3-yl)-4,4,8,10,13-pentamethyl-3,16-dioxo-2,5,6,7,9,11,12,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl] acetate
• CAS: 26241-53-2
• 化学式: C₂₈H₃₆O₅
• 分子量: 452.591
• InChiKey: FQMQQSIIASPERI-HMWIRDDCSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  546.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (13alpha,17alpha)-7alpha-乙酰氧基-21,23-环氧-4,4,8-三甲基-24-去甲-5alpha-胆甾-1,14,20,22-四烯-3,16-二酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到1,2-dihydroazadiradione
  参考文献：
  名称：

  Biocatalysis: fungi mediated novel and selective 12β- or 17β-hydroxylation on the basic limonoid skeleton

  摘要：

  具有4,4,8-三甲基-17-呋喃基类固醇骨架的基本柠檬素是一类三萜类化合物，以其杀虫性和广泛的药理活性而闻名。在基本柠檬素骨架上实现了罕见的、合成上极具挑战性的12β-和17β-羟基化反应，利用真菌介导的生物催化作用生产了一系列新型羟基化柠檬素。属于毛霉属的真菌系统能够有效地将印楝素、环氧印楝素、根皮苷及其衍生物转化为相应的12β-和/或17β-羟基衍生物。羟基化的位置和立体化学结构通过严格的光谱和晶体学研究确定。这种真菌介导的立体和区域选择性羟基化过程非常高效且温和，能够保护基本柠檬素骨架周围的化学敏感官能团。研究表明，特定官能团的修饰和生物催化剂的变化能够带来12β-或17β-羟基化的选择性。

  DOI：

  10.1039/c3gc40193f