1,2-dihydroazadiradione | 26241-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,2-dihydroazadiradione
• 英文别名: [(5R,7R,8R,9R,10R,13S,17R)-17-(furan-3-yl)-4,4,8,10,13-pentamethyl-3,16-dioxo-2,5,6,7,9,11,12,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl] acetate
• CAS: 26241-53-2
• 化学式: C₂₈H₃₆O₅
• 分子量: 452.591
• InChiKey: FQMQQSIIASPERI-HMWIRDDCSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  546.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (13alpha,17alpha)-7alpha-乙酰氧基-21,23-环氧-4,4,8-三甲基-24-去甲-5alpha-胆甾-1,14,20,22-四烯-3,16-二酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到1,2-dihydroazadiradione
  参考文献：
  名称：

  Biocatalysis: fungi mediated novel and selective 12β- or 17β-hydroxylation on the basic limonoid skeleton

  摘要：

  具有4,4,8-三甲基-17-呋喃基类固醇骨架的基本柠檬素是一类三萜类化合物，以其杀虫性和广泛的药理活性而闻名。在基本柠檬素骨架上实现了罕见的、合成上极具挑战性的12β-和17β-羟基化反应，利用真菌介导的生物催化作用生产了一系列新型羟基化柠檬素。属于毛霉属的真菌系统能够有效地将印楝素、环氧印楝素、根皮苷及其衍生物转化为相应的12β-和/或17β-羟基衍生物。羟基化的位置和立体化学结构通过严格的光谱和晶体学研究确定。这种真菌介导的立体和区域选择性羟基化过程非常高效且温和，能够保护基本柠檬素骨架周围的化学敏感官能团。研究表明，特定官能团的修饰和生物催化剂的变化能够带来12β-或17β-羟基化的选择性。

  DOI：

  10.1039/c3gc40193f

文献信息

• Biocatalysis: fungi mediated novel and selective 12β- or 17β-hydroxylation on the basic limonoid skeleton
  作者：Saikat Haldar、Swati P. Kolet、Hirekodathakallu V. Thulasiram

  DOI：10.1039/c3gc40193f

  日期：——

  Basic limonoids carrying a 4,4,8-trimethyl-17-furanylsteroid skeleton are a class of triterpenoids and well-known for their insecticidal as well as a vast array of pharmacological activities. Rare and synthetically challenging 12β- and 17β-hydroxylation was achieved on the basic limonoid skeleton to produce a novel series of hydroxylated limonoids using fungi-mediated biocatalysis. The fungal system belonging to the genera of Mucor efficiently converted azadiradione, epoxyazadiradione, gedunin and their derivatives into corresponding 12β- and/or 17β-hydroxy derivatives. The position and stereochemistry of hydroxylation was determined by rigorous spectroscopic and crystallographic studies. This fungi-mediated stereo- and regio-selective hydroxylation process was highly efficient and mild enough to sustain chemically sensitive functional groups around the basic limonoid skeleton. Modifications of specific functional groups and variation in biocatalyst were shown to bring selectivity among 12β- or 17β-hydroxylation.

  具有4,4,8-三甲基-17-呋喃基类固醇骨架的基本柠檬素是一类三萜类化合物，以其杀虫性和广泛的药理活性而闻名。在基本柠檬素骨架上实现了罕见的、合成上极具挑战性的12β-和17β-羟基化反应，利用真菌介导的生物催化作用生产了一系列新型羟基化柠檬素。属于毛霉属的真菌系统能够有效地将印楝素、环氧印楝素、根皮苷及其衍生物转化为相应的12β-和/或17β-羟基衍生物。羟基化的位置和立体化学结构通过严格的光谱和晶体学研究确定。这种真菌介导的立体和区域选择性羟基化过程非常高效且温和，能够保护基本柠檬素骨架周围的化学敏感官能团。研究表明，特定官能团的修饰和生物催化剂的变化能够带来12β-或17β-羟基化的选择性。