α,γ-onoceradienedione | 19940-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α,γ-onoceradienedione
• 英文别名: 8,14-seco-gammacera-8,14-diene-3,21-dione；Onocera-7,14(27)-dien-3,21-dion；(4aR,5S,8aR)-5-[2-[(1S,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-6-oxo-1,3,4,4a,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]ethyl]-1,1,4a,6-tetramethyl-4,5,8,8a-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 19940-78-4
• 化学式: C₃₀H₄₆O₂
• 分子量: 438.694
• InChiKey: AVJMTAKTBATOTJ-VJIFFPPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,γ-onoceradienedione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以13%的产率得到(4aR,5S,8aR)-5-[2-((1S,4aR,6S,8aR)-6-Hydroxy-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl]-1,1,4a,6-tetramethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective reduction of .ALPHA.,.GAMMA.-onoceradienedione : Synthesis of lansiolic acid.

  摘要：

  Synthesis of lansiolic acid is completed through the regioselective reduction of α, γ-onoceradienedione as a key step, and this unique regioselectivity is discussed based on the conformation analysis of 3-keto-4, 4, 10-trimethyldecalin system.

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4443

文献信息

• Regioselective reduction of .ALPHA.,.GAMMA.-onoceradienedione : Synthesis of lansiolic acid.
  作者：Mugio Nishizawa、Hisaya Nishide、Kaoru Kuriyama、Yuji Hayashi

  DOI：10.1248/cpb.34.4443

  日期：——

  Synthesis of lansiolic acid is completed through the regioselective reduction of α, γ-onoceradienedione as a key step, and this unique regioselectivity is discussed based on the conformation analysis of 3-keto-4, 4, 10-trimethyldecalin system.