potassium 3-(1H-pyrazol-1-yl)phenyltrifluoroborate | 1432475-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: potassium 3-(1H-pyrazol-1-yl)phenyltrifluoroborate
• 英文别名: Potassium (3-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)trifluoroborate；potassium;trifluoro-(3-pyrazol-1-ylphenyl)boranuide
• CAS: 1432475-20-1
• 化学式: C₉H₇BF₃N₂*K
• 分子量: 250.072
• InChiKey: WITNTYCKCYKEEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚乙基丙二酸二乙酯 、 potassium 3-(1H-pyrazol-1-yl)phenyltrifluoroborate 在 光黃素 、 甲酸铵 作用下， 以 乙酸甲酯 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一般访问以C为中心的基团：在水介质中结合生物启发性光催化剂与硼酸

  摘要：

  以碳为中心的自由基是现代合成化学必不可少的组成部分。近年来，可见光光氧化还原催化已成为从包括硼酸在内的广泛的潜在官能团中进入以C为中心的自由基的有前途的途径。在本文中，我们介绍了一种水性方案，其中水起着星形作用，以帮助将脂族，芳族和杂芳族硼酸转化为C具有生物启发性的黄素光催化剂的中心自由基。这些自由基通过开壳共轭物加成到不同的Michael受体上，以递送各种不同的烷基化产物，包括三种药学上相关的化合物。通过计算研究，氘标记，自由基捕获实验和光谱分析研究了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c03422
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 potassium trifluoro-(3-iodophenyl)boranuide 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到potassium 3-(1H-pyrazol-1-yl)phenyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Cu催化的CN偶联反应对有机三氟硼酸盐进行功能化

  摘要：

  通过选择性Cu催化的CN偶联反应成功制备了N-杂二芳基三氟硼酸钾。在 DMSO 存在下，在涉及 CuI 和二甲基乙二胺 (DMEDA) 的反应条件下，BF3K 部分具有良好的耐受性。研究了Pd催化的N-杂二芳基三氟硼酸钾与溴代芳烃的Suzuki-Miyaura交叉偶联制备N-杂三芳基化合物。此外，N-杂二芳基三氟硼酸钾的同源偶联、碘化和羟基化以高产率提供了相应的产物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.1.42

文献信息

• Combining flavin photocatalysis with parallel synthesis: a general platform to optimize peptides with non-proteinogenic amino acids
  作者：Jacob R. Immel、Maheshwerreddy Chilamari、Steven Bloom

  DOI：10.1039/d1sc02562g

  日期：——

  even test up to 96 single-NPAA peptide variants via the unique combination of boronic acids and a dehydroalanine residue in a peptide. We showcase the power of our newly minted platform to introduce NPAAs of diverse chemotypes-aliphatic, aromatic, heteroaromatic-directly into peptides, including 15 entirely new residues, and to evolve a simple proteinogenic peptide into an unnatural inhibitor of thrombin

  大多数肽药物都含有非蛋白氨基酸 (NPAA)，这些氨基酸是通过使用固相肽合成 (SPPS) 进行的广泛构效关系 (SAR) 研究而产生的。 NPAA 的合成费力且制造成本昂贵，耦合效率也较差，只能通过传统 SPPS 采样一小部分。为了普遍获得含 NPAA 的肽，我们开发了第一代平台，将当代黄素光催化与平行合成相结合，通过硼酸的独特组合，同时制造、纯化、定量，甚至测试多达 96 种单 NPAA 肽变体。肽中的酸和脱氢丙氨酸残基。我们展示了我们新创建的平台的强大功能，可将不同化学类型（脂肪族、芳香族、杂芳香族）的 NPAA 直接引入肽中，包括 15 个全新残基，并通过非经典肽将简单的蛋白肽进化为非天然凝血酶抑制剂特别行政区。