(4S,5S)-4-Benzyl-5-((S)-2-iodomethyl-3-phenyl-propyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 565454-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4-Benzyl-5-((S)-2-iodomethyl-3-phenyl-propyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 565454-71-9
• 化学式: C₂₇H₃₆INO₃
• 分子量: 549.492
• InChiKey: NDLFKFBFWBXVOD-HJOGWXRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-Benzyl-5-((S)-2-iodomethyl-3-phenyl-propyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以30 mg的产率得到(2S,3S,5S)-2,5-dibenzylpiperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Allyltrichlorostannane Additions to α-Amino Aldehydes: Application to the Total Synthesis of the Aspartyl Protease Inhibitorsl-682,679,l-684,414,l-685,434, andl-685,458

  摘要：

  羟基亚乙基二肽等排体l-682,679、l-684,414、l-685,434和l-685,458通过一系列步骤合成，包括与α-氨基醛的烯丙基三氯锡烷偶联、相应的1,2-顺式和1,2-反式氨基醇的氢硼化反应生成二醇、在TPAP条件下内酯化、内酯开环以及与所需胺或二肽酰胺的肽偶联。这种合成方法为其他大量二肽等排体的制备提供了一条实用的途径。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37649
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-benzyl-5-(2-benzylprop-3-enyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine 在 咪唑 、 dimethyl sulfide borane 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 (4S,5S)-4-Benzyl-5-((S)-2-iodomethyl-3-phenyl-propyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allyltrichlorostannane Additions to α-Amino Aldehydes: Application to the Total Synthesis of the Aspartyl Protease Inhibitorsl-682,679,l-684,414,l-685,434, andl-685,458

  摘要：

  羟基亚乙基二肽等排体l-682,679、l-684,414、l-685,434和l-685,458通过一系列步骤合成，包括与α-氨基醛的烯丙基三氯锡烷偶联、相应的1,2-顺式和1,2-反式氨基醇的氢硼化反应生成二醇、在TPAP条件下内酯化、内酯开环以及与所需胺或二肽酰胺的肽偶联。这种合成方法为其他大量二肽等排体的制备提供了一条实用的途径。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37649