E-1-(3'-phenyl-1'-cyclohexenyl)-3-trimethylsilyl-2-propen-1-one | 108585-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: E-1-(3'-phenyl-1'-cyclohexenyl)-3-trimethylsilyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(3-Phenyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-(trimethylsilyl)-2-propen-1-one；(E)-1-(3-phenylcyclohexen-1-yl)-3-trimethylsilylprop-2-en-1-one
• CAS: 108585-61-1
• 化学式: C₁₈H₂₄OSi
• 分子量: 284.473
• InChiKey: WNQHRKYMPKIGPE-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  180 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-1-(3'-phenyl-1'-cyclohexenyl)-3-trimethylsilyl-2-propen-1-one 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aS,4S,7aR)-4-Phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-inden-1-one 、 4β-phenyl-3aβ,4,5,6,7,7aβ-hexahydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  硅导向的纳扎罗夫环化反应-IV：立体化学控制的进一步研究

  摘要：

  在带有多种环取代基的环己烯基体系中，硅定向的Nazarov环化反应具有良好的立体选择性。在所有情况下，反式异构体都占主导地位，并且仅形成顺式环稠合产物。通过增加硅取代基的体积进行立体控制的潜力对于五元环是有限的，而对于六元环则是良好的。发现苯基硅烷参与环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90571-x
• 作为产物：
  描述：

  <β-(Trimethylsilyl)vinyl>magnesium bromide 在 barium permanganate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 E-1-(3'-phenyl-1'-cyclohexenyl)-3-trimethylsilyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  硅导向的纳扎罗夫环化反应-IV：立体化学控制的进一步研究

  摘要：

  在带有多种环取代基的环己烯基体系中，硅定向的Nazarov环化反应具有良好的立体选择性。在所有情况下，反式异构体都占主导地位，并且仅形成顺式环稠合产物。通过增加硅取代基的体积进行立体控制的潜力对于五元环是有限的，而对于六元环则是良好的。发现苯基硅烷参与环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90571-x

文献信息

• DENMARK S. E.; HABERMAS K. L.; HITE G. A.; JONES T. K., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2821-2829
  作者：DENMARK S. E.、 HABERMAS K. L.、 HITE G. A.、 JONES T. K.

  DOI：——

  日期：——