(2S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylhex-5-yne-1,2-diol | 1229985-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylhex-5-yne-1,2-diol
• CAS: 1229985-10-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: LWTNPZNAVJYXRY-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylhex-5-yne-1,2-diol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyldimethyl({(S)-2-methyl-1-[(S)-oxiran-2-yl]but-3-yn-2-yl}oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Bielschowskysin 碳骨架的研究，第 1 部分：光环化策略

  摘要：

  公开了高度先进的前体对海洋二萜bielschowskysin的全合成的几种大环化反应尝试。仿生[2+2]-光环化反应被应用于构建这些中间体中的环丁烷核心，可以从廉价的对映体纯起始材料中沿可扩展的高产率反应序列获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300869
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylhex-5-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Bielschowskysin 碳骨架的研究，第 1 部分：光环化策略

  摘要：

  公开了高度先进的前体对海洋二萜bielschowskysin的全合成的几种大环化反应尝试。仿生[2+2]-光环化反应被应用于构建这些中间体中的环丁烷核心，可以从廉价的对映体纯起始材料中沿可扩展的高产率反应序列获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300869

文献信息

• Formation of chiral tertiary homoallylic alcohols via Evans aldol reaction or enzymatic resolution and their influence on the Sharpless asymmetric dihydroxylation
  作者：Matthias Theurer、Peter Fischer、Angelika Baro、Giang Son Nguyen、Robert Kourist、Uwe Bornscheuer、Sabine Laschat

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.048

  日期：2010.5

  Enantioenriched tertiary homoallylic alcohol derivatives (S)-2c and (S)-2a were obtained via Evans aldol methodology and enzymatic resolution of racemic tertiary acetate 2e, respectively. In order to study asymmetric 1,3-induction of the stereogenic center present in 2, congener (R)-2a as well as its O-protected derivatives (R)-2b–d were submitted to Sharpless asymmetric dihydroxylation to yield the

  对映体富集的叔高烯丙基醇衍生物（小号） - 2C和（小号） -图2a是经由埃文斯羟醛方法论和外消旋叔乙酸的酶拆分获得2E分别。为了研究该立体中心的存在不对称1,3-诱导2，同类（[R ）-图2a以及其直径： -保护的衍生物（[R ）- 2B - d被提交给Sharpless不对称二羟基化，得到非对映体1 ，2,4-三醇衍生物（2 R，4 R）-和（2 S，4 R）-3a – d，表明底物和Sharpless催化剂均未施加任何立体控制。对于较小体积的炔基取代的衍生物12b进行了类似的观察。然而，通过使用定向二羟基化，抗产物（2 R，4 R）-3a是有利的。