3-[6-[[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-chloro-butyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-(4-methoxy-benzyloxy)-methyl]-3,4-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-propane-1,2-diol | 862509-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[6-[[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-chloro-butyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-(4-methoxy-benzyloxy)-methyl]-3,4-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-propane-1,2-diol
• CAS: 862509-86-2
• 化学式: C₅₂H₇₉ClO₁₂Si
• 分子量: 959.731
• InChiKey: AVFJHPAHPUUWDR-PLMYPYEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.87
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  132.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[6-[[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-chloro-butyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-(4-methoxy-benzyloxy)-methyl]-3,4-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-propane-1,2-diol 在 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 (4S,5E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[(S)-[(2R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(4-chlorobutyl)-2-methoxy-5-methyloxan-2-yl]-[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl]-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloxan-2-yl]-7-chloroocta-5,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体式总合成Altohyrtin A /海绵抑素1：南半球EF段。

  摘要：

  高度融合和立体控制的方式合成了功能完备的altohyrtin A /海绵抑素1的C29-C51南半球，其中包含E和F环四氢吡喃环和不饱和侧链。合成该salt盐的关键步骤包括四个高度非对映选择性，受底物控制的硼醇醛缩醛反应，以建立关键的CC键和相应的立体中心，其中通过利用远程异构体实现引入氯二烯侧链和带有C47羟基的中心。 F环四氢吡喃的立体诱导。

  DOI：

  10.1039/b504149j
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-1-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-6-(2-methyl-allyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-10-chloro-4-hydroxy-1-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-6-triethylsilanyloxy-decan-2-one 在 四氧化锇 咪唑 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 3-[6-[[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-chloro-butyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-(4-methoxy-benzyloxy)-methyl]-3,4-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  立体式总合成Altohyrtin A /海绵抑素1：南半球EF段。

  摘要：

  高度融合和立体控制的方式合成了功能完备的altohyrtin A /海绵抑素1的C29-C51南半球，其中包含E和F环四氢吡喃环和不饱和侧链。合成该salt盐的关键步骤包括四个高度非对映选择性，受底物控制的硼醇醛缩醛反应，以建立关键的CC键和相应的立体中心，其中通过利用远程异构体实现引入氯二烯侧链和带有C47羟基的中心。 F环四氢吡喃的立体诱导。

  DOI：

  10.1039/b504149j