1,5-di-O-acetyl-6-deoxy-2,3-isopropylidene-5-C-methyl-β-D-ribo-hexofuranose | 139578-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-di-O-acetyl-6-deoxy-2,3-isopropylidene-5-C-methyl-β-D-ribo-hexofuranose
• CAS: 139578-34-0；139578-38-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇
• 分子量: 302.324
• InChiKey: VPLLYRDUJAFDPY-USZNOCQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-di-O-acetyl-6-deoxy-2,3-isopropylidene-5-C-methyl-β-D-ribo-hexofuranose 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (2R,3R,4S,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)oxolane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-5-C-甲基-d-核糖己糖的全不对称合成：水溶液中的结构

  摘要：

  摘要（1 R，2 R，4 R）-2- exo -Cyano-7-oxabicyclo [2.2.1] hept-5-en-2-yl（1 S）-camphanate [1。Diels-呋喃与1-氰基乙烯基（1 S）-樟脑酸酯的加合物，一种“裸糖”]以高立体选择性转化为（1 S，4 S，5 R，6 R，7 R）-6- exo 7- exo-（异丙基二烯二氧基）-4- exo-methyl-2,8-dioxabicyclocyclo [3.2.1] octan-3-one [（-）-4]和（1 S，5 R，6 R，7 R） -6- exo，7- exo-（异丙二烯二氧基）-4,4-二甲基-2,8-二氧杂双环[3.2.1] octan-3-one [（-）-5]。（-）-5与Me 3 SiCH 2 Li的反应得到5,7-二脱氧-5,5-二甲基-2,3-O-异亚丙基-d-核糖-七呋喃基-6-ulose

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89014-7
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,4RS,5SR,6SR,7SR)-6-exo,7-exo-(isopropylidenedioxy)-4-exo-methyl-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-one 在 吡啶 、 双氧水 、 三氟乙酸酐 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 1,5-di-O-acetyl-6-deoxy-2,3-isopropylidene-5-C-methyl-β-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-5-C-甲基-d-核糖己糖的全不对称合成：水溶液中的结构

  摘要：

  摘要（1 R，2 R，4 R）-2- exo -Cyano-7-oxabicyclo [2.2.1] hept-5-en-2-yl（1 S）-camphanate [1。Diels-呋喃与1-氰基乙烯基（1 S）-樟脑酸酯的加合物，一种“裸糖”]以高立体选择性转化为（1 S，4 S，5 R，6 R，7 R）-6- exo 7- exo-（异丙基二烯二氧基）-4- exo-methyl-2,8-dioxabicyclocyclo [3.2.1] octan-3-one [（-）-4]和（1 S，5 R，6 R，7 R） -6- exo，7- exo-（异丙二烯二氧基）-4,4-二甲基-2,8-二氧杂双环[3.2.1] octan-3-one [（-）-5]。（-）-5与Me 3 SiCH 2 Li的反应得到5,7-二脱氧-5,5-二甲基-2,3-O-异亚丙基-d-核糖-七呋喃基-6-ulose

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89014-7