1-(4-bromophenyl)-2-methylbut-3-en-1-one | 1072266-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-methylbut-3-en-1-one
• CAS: 1072266-00-2
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: XQWWVFFMMREEPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-methylbut-3-en-1-one 、 苯胺 在 DMTST 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.5h， 以92%的产率得到2-(4-bromophenyl)-3-methyl-1-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下烯丙基酮与胺的环加成合成吡咯

  摘要：

  建立了一种由烯丙基酮和胺无金属合成吡咯的新方法。该反应通过用二甲基（甲硫基）锍三氟甲磺酸盐对 C-C 双键进行硫醇化活化，然后将伯胺与生成的环鎓中间体进行亲核开环加成，然后进行内部缩合和芳构化。这种温和的过程为通过正式的 [4 + 1] 环加成反应构建取代的吡咯提供了一种新的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01565
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄醇 、 1,3-丁二烯 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2-methylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的 C-C 键形成转移氢化从醇或醛氧化水平进行二烯加氢酰化：β,γ-不饱和酮的合成

  摘要：

  在钌催化的转移氢化条件下，异戊二烯与苄醇和脂肪醇 1a-g 偶联，以良好至极好的分离产率传递 β, γ-不饱和酮 3a-g。在相同条件下，醛 2a-g 与异戊二烯偶联以提供一组相同的 β, γ-不饱和酮 3a-g，分离产率良好至极好。正如丁二烯、月桂烯和 1,2-二甲基丁二烯与代表性醇 1b、1c 和 1e 的偶联所证明的那样，不同的无环二烯参与转移氢化偶联以形成β、γ-不饱和酮。在所有情况下，都观察到了完全的分支区域选择性，并且除了加合物 3j 之外，未检测到异构化为共轭烯酮。因此，正式的分子间二烯加氢酰化是从醇或醛的氧化层面实现的。在使用相关钌催化剂的早期研究中，无环二烯与来自醇或醛氧化水平的羰基伙伴偶联，以提供支化的高烯丙醇。因此，在转移加氢偶联条件下，底物（醇或醛）和产物（高烯丙醇或β，γ-不饱和酮）的所有氧化水平都可达到。

  DOI：

  10.1021/ja805356j