(Z)-methyl 2-bromo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate | 1376214-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-bromo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate
• CAS: 1376214-98-0
• 化学式: C₁₁H₈BrF₃O₂
• 分子量: 309.083
• InChiKey: DSBSBGCYTLXLFX-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-bromo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate 在 [RuCl2(benzene)]2 、 正丁基锂 、 氢气 、 二异丙胺 、 (2,2,2',2'-tetramethyl[4,4'-bibenzo[d][1,3]dioxole]-5,5'-diyl)bis(diphenylphosphine) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 2.83h， 生成 (Z)-methyl 4-bromo-3-hydroxy-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下，Ru催化了γ-卤代-γ，δ-不饱和β-酮酯的高度化学和对映选择性氢化。

  摘要：

  在中性反应条件下（ee高达97％），实现了钌的精细调节，催化了羰基上的gamma-卤代-gamma，δ-不饱和β-酮酸酯的高度化学选择性和对映选择性氢化。在氢化条件下不稳定的烯烃和烯基卤素部分都在反应过程中保持不变。

  DOI：

  10.1039/c2cc30925d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-trifluoromethylcinnamate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-methyl 2-bromo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下，Ru催化了γ-卤代-γ，δ-不饱和β-酮酯的高度化学和对映选择性氢化。

  摘要：

  在中性反应条件下（ee高达97％），实现了钌的精细调节，催化了羰基上的gamma-卤代-gamma，δ-不饱和β-酮酸酯的高度化学选择性和对映选择性氢化。在氢化条件下不稳定的烯烃和烯基卤素部分都在反应过程中保持不变。

  DOI：

  10.1039/c2cc30925d