1-(5-aminoisoxazol-3-yl)propan-1-one | 1367269-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-aminoisoxazol-3-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(5-Aminoisoxazol-3-yl)propan-1-one；1-(5-amino-1,2-oxazol-3-yl)propan-1-one
• CAS: 1367269-22-4
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• mdl: MFCD24645233
• 分子量: 140.142
• InChiKey: IXPAMXRJZXQQBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-aminoisoxazol-3-yl)propan-1-one 在 硝酸铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 12.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5-氨基异恶唑的直接化学选择性4-硝化反应

  摘要：

  带有3-位吸电子基团的5-氨基异恶唑与三氟乙酰硝酸盐（由硝酸铵和三氟乙酸酐生成）发生化学选择性反应，得到相应的4-硝基衍生物，产率高达80％。通过计算研究使结果合理化。几种5-氨基-4-硝基异恶唑-3-羧酸衍生物显示出中等的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2020.07.027
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-nitroisoxazol-3-yl)propan-1-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以49%的产率得到1-(5-aminoisoxazol-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  再谈四硝基甲烷对杂环烯的杂环化：区域化学和硝基异恶唑的形成机理

  摘要：

  据报道，在三乙胺的存在下，经修订的区域化学用于亲电烯烃与四硝基甲烷（TNM）的杂环化，可快速获得硝基异恶唑。现在已经通过X射线晶体学法明确地确定了以前被误认为是3-硝基区域异构体的5-硝基异恶唑的形成。使用ACD / CNMR Predictor进行的经验计算，既基于球形环境的分层排序（HOSE），又基于人工神经网络算法（ANN），还基于密度泛函理论对3-相对于5-的13 C NMR化学位移进行计算硝基异恶唑显示出与实验观察到的5-区域异构体的光谱一致。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.039

文献信息

• Heterocyclization of electrophilic alkenes with tetranitromethane revisited: regiochemistry and the mechanism of nitroisoxazole formation
  作者：Elena B. Averina、Yuri V. Samoilichenko、Yulia A. Volkova、Yuri K. Grishin、Victor B. Rybakov、Andrei G. Kutateladze、Mikhail E. Elyashberg、Tamara S. Kuznetsova、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.039

  日期：2012.3

  Revised regiochemistry for the heterocyclization of electrophilic alkenes with tetranitromethane (TNM) in the presence of triethylamine, providing rapid access to nitroisoxazoles, is reported. The formation of 5-nitroisoxazoles previously incorrectly assigned as 3-nitro regioisomers, has now been established unambiguously by X-ray crystallography. Empirical computations with ACD/CNMR Predictor, based

  据报道，在三乙胺的存在下，经修订的区域化学用于亲电烯烃与四硝基甲烷（TNM）的杂环化，可快速获得硝基异恶唑。现在已经通过X射线晶体学法明确地确定了以前被误认为是3-硝基区域异构体的5-硝基异恶唑的形成。使用ACD / CNMR Predictor进行的经验计算，既基于球形环境的分层排序（HOSE），又基于人工神经网络算法（ANN），还基于密度泛函理论对3-相对于5-的13 C NMR化学位移进行计算硝基异恶唑显示出与实验观察到的5-区域异构体的光谱一致。
• Chemoselective Reduction of Functionalized 5-Nitroisoxazoles: Synthesis of 5-Amino- and 5-[Hydroxy(tetrahydrofuran-2-yl)amino]isoxazoles
  作者：Elena Averina、Dmitry Vasilenko、Yuri Samoilichenko、Yuri Grishin、Victor Rybakov、Tamara Kuznetsova、Nikolay Zefirov

  DOI：10.1055/s-0033-1340827

  日期：——

  Reduction by using SnCl2 of easily accessible 5-nitroisoxazoles substituted with an electron-withdrawing group (EWG) has been studied. Whereas the reaction in ethanol yielded 5-aminoisoxazoles, performing the reaction in tetrahydrofuran gave previously unknown 5-[hydroxy(tetrahydrofuran-2-yl)amino]isoxazoles. Both reduction procedures were optimized to afford the corresponding products in good to excellent yields. Some mechanistic details concerning the inclusion of the tetrahydrofuranyl moiety into the reaction product are discussed
• Straightforward chemoselective 4-nitration of 5-aminoisoxazoles
  作者：Kirill S. Sadovnikov、Dmitry A. Vasilenko、Kseniya N. Sedenkova、Victor B. Rybakov、Yuri K. Grishin、Vera A. Alferova、Tamara S. Kuznetsova、Elena B. Averina

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.07.027

  日期：2020.7

  5-Aminoisoxazoles bearing 3-positioned electron-withdrawing group react chemoselectively with trifluoroacetyl nitrate (generated from ammonium nitrate and trifluoroacetic anhydride) to give the corresponding 4-nitro derivatives in yields up to 80%. The results were rationalized by computation studies. Several 5-amino-4-nitroisoxazole-3-carboxilic acid derivatives revealed moderate antibacterial activity

  带有3-位吸电子基团的5-氨基异恶唑与三氟乙酰硝酸盐（由硝酸铵和三氟乙酸酐生成）发生化学选择性反应，得到相应的4-硝基衍生物，产率高达80％。通过计算研究使结果合理化。几种5-氨基-4-硝基异恶唑-3-羧酸衍生物显示出中等的抗菌活性。