5-(2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-4-yl)quinoline | 1357254-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 5-(2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-4-yl)quinoline
• CAS: 1357254-40-0
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: VSXRMFADTFRTBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 dimethyl sulfide borane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5-(2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-4-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  设计和合成4-杂芳基1,2,3,4-四氢异喹啉作为三重再摄取抑制剂。

  摘要：

  发现了一系列5-羟色胺转运蛋白（SERT），去甲肾上腺素转运蛋白（NET）和多巴胺转运蛋白（DAT）的4-双环杂芳基1,2,3,4-四氢异喹啉抑制剂。将讨论这些三重再摄取抑制剂（TRIs）的合成和构效关系（SAR）。化合物10i（AMR-2）是一种非常有效的SERT，NET和DAT抑制剂，在大鼠强迫游泳和小鼠尾巴悬液模型中分别以0.3和1 mg / kg（po）的最小有效剂量显示了功效。在这些测定中的有效剂量下，10i在大鼠和小鼠脑中的三个转运蛋白上均表现出明显的占用水平。对10i代谢的研究表明形成了重要的活性代谢产物化合物13。

  DOI：

  10.1021/ml500053b

文献信息

• A facile synthesis of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Min Hu、Peter R. Guzzo、Congxiang Zha、Kassoum Nacro、Yuh-Lin Yang、Carla Hassler、Shuang Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.022

  日期：2012.2

  versatile palladium catalyzed α-arylation between dihydroisoquinolinones and various aryl halides is described. Combined with borane reduction, it provides a convenient way to prepare 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.

  描述了一种在二氢异喹啉酮与各种芳基卤化物之间的简便且通用的钯催化的α-芳基化反应。结合硼烷还原，它提供了一种制备4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的简便方法。