(2S,3aR,7S,Z)-8-(3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)-2-methyl-7-(phenoxymethyl)-2,3,3a,4,6,7-hexahydroazulen-5(1H)-one | 1229041-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3aR,7S,Z)-8-(3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)-2-methyl-7-(phenoxymethyl)-2,3,3a,4,6,7-hexahydroazulen-5(1H)-one
• 英文别名: (2S,3aR,7S)-8-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-2-methyl-7-(phenoxymethyl)-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-azulen-5-one
• CAS: 1229041-77-3
• 化学式: C₃₇H₄₆O₃Si
• 分子量: 566.856
• InChiKey: TXPARWQNEISUOJ-FRXPANAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl((E)-4-((1S,2S,4R)-4-methyl-2-(prop-2-ynyl)-1-(triethylsilyloxy)cyclopentyl)-6-phenoxyhex-4-enyloxy)diphenylsilane 在 silver hexafluoroantimonate 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 以78%的产率得到(3S,7aS)-3a-(3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)-6-methyl-2-methylene-3-(phenoxymethyl)hexahydro-1H-inden-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Sieboldine A 的全合成

  摘要：

  (+)-sieboldine A 的第一次全合成是从容易获得的 (3aS,6aR)-3,3a,4,6a-四氢-2H-环戊二烯并[b]呋喃-2-酮 (5) 分 20 步完成的。关键步骤如下：(a) 频哪醇封端的 1,6-烯炔环化反应形成顺式-氢化茚酮核心 (11 --> 12)，(b) 通过立体选择性 DMDO 氧化三环形成螺四氢呋喃环二氢吡喃中间体 15，和 (c) 通过环化硫糖苷前体 (18 --> 19) 形成前所未有的 N-羟基氮杂环壬烷环。

  DOI：

  10.1021/ja103666n

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Sieboldine A
  作者：Stephen M. Canham、David J. France、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja103666n

  日期：2010.6.16

  The first total synthesis of (+)-sieboldine A was completed in 20 steps from readily available (3aS,6aR)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one (5). Key steps are as follows: (a) a pinacol-terminated 1,6-enyne cyclization reaction to form the cis-hydrindanone core (11 --> 12), (b) formation of the spiro tetrahydrofuran ring by stereoselective DMDO oxidation of tricyclic dihydropyran intermediate

  (+)-sieboldine A 的第一次全合成是从容易获得的 (3aS,6aR)-3,3a,4,6a-四氢-2H-环戊二烯并[b]呋喃-2-酮 (5) 分 20 步完成的。关键步骤如下：(a) 频哪醇封端的 1,6-烯炔环化反应形成顺式-氢化茚酮核心 (11 --> 12)，(b) 通过立体选择性 DMDO 氧化三环形成螺四氢呋喃环二氢吡喃中间体 15，和 (c) 通过环化硫糖苷前体 (18 --> 19) 形成前所未有的 N-羟基氮杂环壬烷环。