3-(1-Benzylindol-3-yl)-3-hydroxy-1-methylindol-2-one | 1374782-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-Benzylindol-3-yl)-3-hydroxy-1-methylindol-2-one
• 英文别名: 3-(1-benzylindol-3-yl)-3-hydroxy-1-methylindol-2-one
• CAS: 1374782-11-2
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 368.435
• InChiKey: QTQIWRMNXXJETM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯 、 3-(1-Benzylindol-3-yl)-3-hydroxy-1-methylindol-2-one 、 对硝基苯甲醛 在 (11bR)-2,6-二-9-菲基-4-羟基-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二噁磷杂庚英-4-氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到diethyl 2-(3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)-2-((4-nitrobenzylidene)amino)malonate
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲lide与3-吲哚甲醇的催化不对称形式[3 + 3]环加成反应：六元哌啶骨架的对映选择性构建

  摘要：

  已经建立了3-吲哚基甲醇的催化不对称形式[3 + 3]环加成反应和原位生成的甲亚胺叶立德，以构建具有两个立体中心的手性六元哌啶骨架。这种方法不仅代表了由靛红衍生的3-二吲哚甲醇的首次对映选择性环加成，而且实现了偶氮甲内酯的不寻常的对映选择性形式[3 + 3]环加成，而不是其常见的[3 + 2]环加成。此外，该方案结合了多组分反应和有机催化的优点，可以高效地将各种由靛红衍生的3-吲哚基甲醇，醛和氨基酯组装成结构上不同的螺[吲哚啉-3,4'-吡啶并吲哚]，碳四元立体异构中心，具有高收率和出色的对映选择性（高达93％的收率，>ee））。尽管反应的非对映选择性通常是中等的，但大多数非对映异构体可通过使用柱色谱，然后进行制备性TLC分离。

  DOI：

  10.1002/chem.201304187

文献信息

• The Application of N-Protected 3-Vinylindoles in Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed [3+2] Cyclization with 3-Indolylmethanols: Monoactivation of the Catalyst to Vinyliminium
  作者：Tao Fan、Hong-Hao Zhang、Can Li、Yang Shen、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201501175

  日期：2016.6.16

  A highly enantioselective [3+2] cyclization of 3‐vinylindoles with isatin‐derived 3‐indolylmethanols has been established in the presence of chiral phosphoric acid, which constructed the enantioenriched cyclopenta[b]indole scaffold linking a 3‐vinylindole moiety in generally good yields, considerable diastereoselectivities and high enantioselectivities (up to 93%, >95:5 dr, >99.5:0.5 er). More importantly

  在存在手性磷酸的情况下，已建立了由靛红衍生的3-吲哚基甲醇对3-乙烯基吲哚的高度对映选择性[3 + 2]环化反应，该化合物构建了对映体富集的环戊达[ b ]吲哚骨架，该骨架通常将3-乙烯基吲哚部分连接起来。收率，相当的非对映选择性和高对映选择性（高达93％，> 95：5 dr，> 99.5：0.5 er）。更重要的是，该反应利用了N-保护的3-乙烯基吲哚作为有效的反应物，这在实现由3-吲哚基甲醇参与的对映选择性转化中，成功地将手性磷酸单活化成乙烯基亚胺时面临着挑战。此外，该协议还解决了用3-吲哚基甲醇实现3-乙烯基吲哚的高度对映选择性[3 + 2]环化的挑战，这将成为构建连接3-乙烯基吲哚的对映体富集的环戊达[ b ]吲哚支架的有用策略。部分。