3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-3-thio-α-D-glucofuranose | 28251-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-3-thio-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3,6-Dideoxy-3,6-epithio-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose；(1S,2S,6R,8R,9S)-4,4-dimethyl-3,5,7-trioxa-11-thiatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-9-ol
• CAS: 28251-82-3
• 化学式: C₉H₁₄O₄S
• 分子量: 218.274
• InChiKey: NUVCJMRKGBWHSO-UIAUGNHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-3-thio-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,3S,3aS,6S,6aR)-3-acetyloxy-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrothieno[3,2-b]furan-6-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 3′,6′-dideoxy-3′,6′-epithio and 2′,6′-dideoxy-2′,6′-epithio nucleosides

  摘要：

  New 3',6'-dideoxy-3',6'-epithio and 2',6'-dideoxy-2',6'-epithionucleosides were prepared from 3',6'-dideoxy-3',6'-epithioglucofuranose derivatives, which were obtained from 3-trifluoromethanesulfonyl diacetone allose. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00721-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-allofuranose 在 sodium butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 生成 3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-3-thio-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 3′,6′-dideoxy-3′,6′-epithio and 2′,6′-dideoxy-2′,6′-epithio nucleosides

  摘要：

  New 3',6'-dideoxy-3',6'-epithio and 2',6'-dideoxy-2',6'-epithionucleosides were prepared from 3',6'-dideoxy-3',6'-epithioglucofuranose derivatives, which were obtained from 3-trifluoromethanesulfonyl diacetone allose. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00721-7

文献信息

• Synthesis of 4-substituted phenyl 3,6-anhydro-1,3-dithio-d-glucofuranosides and -pyranosides as well as 2,6-anhydro-1,2-dithio-α-d-altrofuranosides possessing antithrombotic activity
  作者：Éva Bozó、Sándor Boros、János Kuszmann

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00218-4

  日期：2000.11

  altrofuranose (40). Glycosidation of 4-cyanobenzethiol with 32alpha in the presence of trimethylsilyl triflate as promoter afforded 4-cyanophenyl 3,6-anhydro-2,4-di-O-(4-nitrobenzoyl)-1,3-dithio-beta-D-glucopyranoside as a minor component only, besides 4-cyanophenyl 3,6-anhydro-2-S-(4-cyanophenyl)-4-O-(4-nitrobenzoyl)-1,2,3-trithio-beta-D-glucopyranoside. When boron trifluoride etherate was used as

  从D-葡萄糖开始合成1,2,5-Tri-O-乙酰基-3,6-脱水-3-硫代-D-葡萄糖呋喃糖，并用作4-氰基和4-硝基苯硫醇糖基化的供体。在后一反应中，除了4-硝基苯基2,5-二-O-乙酰基-3,6-脱水-1,3-二硫代-D-葡糖呋喃糖苷的异头混合物外，相应的2,6-脱水-1，还获得了通过糖部分的重排形成的2-二硫代-D-呋喃呋喃糖苷。在三氟乙酸水溶液水解甲基3,6-脱水-2,4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷的糖苷键期间，可以观察到类似的重排，得到除1-O-乙酰基-3,6-脱水-2,4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代-α-D-吡喃葡萄糖（32alpha），1,1,5-三- O-乙酰基-3,6-脱水-2,4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代-D-葡萄糖，甲基3,6-脱水-2，4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷和1,5-二-O-乙酰基-2