2-[Bis(triethylsilyl)methyl]prop-2-enal | 1350748-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[Bis(triethylsilyl)methyl]prop-2-enal
• 英文别名: 2-[bis(triethylsilyl)methyl]prop-2-enal
• CAS: 1350748-12-7
• 化学式: C₁₆H₃₄OSi₂
• 分子量: 298.616
• InChiKey: YOKCMVLVVGTKRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Bis(triethylsilyl)methyl]prop-2-enal 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 (E)-4-methyl-1-phenyl-3-((triethylsilyl)methylene)octan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Bissilyl Enal：通过阴离子中继化学合成功能化乙烯基硅烷物种的有用的关键

  摘要：

  通过3,3-双甲硅烷基醛与甲醛的曼尼希反应制备的双甲硅烷基烯醛在有效的三组分偶联过程中被证明是有用的关键。该反应有[1,4] -Brook重排以产生silylallyl阴离子，其采用主要内-orientation和可经历除了在一个区域选择性和立体选择性的方式电体，给各种ê -vinylsilane物种以良好的收率。

  DOI：

  10.1021/ol202942a
• 作为产物：
  描述：

  3--1--prop-1-en 在 四氢吡咯 、 仲丁基锂 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 异丙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 2-[Bis(triethylsilyl)methyl]prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Geminal Bis（硅烷）的独特空间效应控制分子间 Diels-Alder 反应中的高外选择性

  摘要：

  孪晶双（硅烷）[(R3Si)2CH] 的独特空间效应允许孪晶双（甲硅烷基）二烯与 α,β-不饱和羰基化合物的外选择性分子间 Diels-Alder 反应。该方法显示出良好的通用性，以良好的收率形成邻反式环己烯，在某些不对称情况下具有高外选择性和高对映选择性。通过与 R3SiCH2 和 R3Si 基团相比，突出了 (R3Si)2CH 基团出色的外立体控制能力，主要导致内向选择性。二烯的构象分析表明，(R3Si)2CH 基团有效地屏蔽了二烯部分的两侧，确保了所需的外选择性。此外，孪生双（硅烷）可以进一步官能化以将所得的邻反式环加合物转化为有用的合成子，

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09689

文献信息

• Bissilyl Enal: A Useful Linchpin for Synthesis of Functionalized Vinylsilane Species by Anion Relay Chemistry
  作者：Lu Gao、Xinglong Lin、Jian Lei、Zhenlei Song、Zhi Lin

  DOI：10.1021/ol202942a

  日期：2012.1.6

  useful linchpin in an efficient three-component coupling process. The reaction features a [1,4]-Brook rearrangement to generate the silylallyl anion, which adopts a predominant endo-orientation and can undergo addition to electrophiles in a regio- and stereoselective manner, giving various E-vinylsilane species in good yields.

  通过3,3-双甲硅烷基醛与甲醛的曼尼希反应制备的双甲硅烷基烯醛在有效的三组分偶联过程中被证明是有用的关键。该反应有[1,4] -Brook重排以产生silylallyl阴离子，其采用主要内-orientation和可经历除了在一个区域选择性和立体选择性的方式电体，给各种ê -vinylsilane物种以良好的收率。
• Unique Steric Effect of Geminal Bis(silane) To Control the High <i>Exo</i>-selectivity in Intermolecular Diels–Alder Reaction
  作者：Zengjin Liu、Xinglong Lin、Na Yang、Zhishan Su、Changwei Hu、Peihong Xiao、Yanyang He、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/jacs.5b09689

  日期：2016.2.17

  endo-selectivity predominantly. The conformational analysis of dienes suggests that (R3Si)2CH group effectively shields both sides of the diene moiety, ensuring the desired exo-selectivity. Moreover, the geminal bis(silane) can be further functionalized to transform the resulting ortho-trans cycloadducts into useful synthons, which makes the approach hold great potential for organic synthesis.

  孪晶双（硅烷）[(R3Si)2CH] 的独特空间效应允许孪晶双（甲硅烷基）二烯与 α,β-不饱和羰基化合物的外选择性分子间 Diels-Alder 反应。该方法显示出良好的通用性，以良好的收率形成邻反式环己烯，在某些不对称情况下具有高外选择性和高对映选择性。通过与 R3SiCH2 和 R3Si 基团相比，突出了 (R3Si)2CH 基团出色的外立体控制能力，主要导致内向选择性。二烯的构象分析表明，(R3Si)2CH 基团有效地屏蔽了二烯部分的两侧，确保了所需的外选择性。此外，孪生双（硅烷）可以进一步官能化以将所得的邻反式环加合物转化为有用的合成子，