(2S,3R)-2,3-Dihydroxy-4-methyl-5-phenylpent-4-ene | 67470-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-Dihydroxy-4-methyl-5-phenylpent-4-ene
• 英文别名: (E)-(2S,3R)-4-methyl-5-phenylpent-4-ene-2,3-diol；(3R,4S)-2-methyl-1-phenylpent-1-ene-3,4-diol；(E,2S,3R)-4-methyl-5-phenylpent-4-ene-2,3-diol
• CAS: 67470-70-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: UONPFMPAOYHEPH-SEOINYINSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  356.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-Dihydroxy-4-methyl-5-phenylpent-4-ene 在 oxonium 盐酸 、 二甲基硫 、 氨 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (3aR,4S,7aR)-6-Ethoxy-4,7a-dimethyl-2-phenyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-4H-pyrano[4,3-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  由非碳水化合物前体合成2,3,6-苯氧基-3-C-甲基-3-氨基己糖的L-阿拉伯糖，L-木糖和L-Lyxo（L-vancosamine）异构体的正苯甲酰基衍生物

  摘要：

  L-阿拉伯糖（10），L-木糖（13）和L-Lyxo（L-vancosamine）（12）2,3,6-三苯氧基-3-C-甲基-3-的N-苯甲酰基衍生物的合成据报道，由（2S，3R）二醇（1）制备的氨基己糖是由α-甲基肉桂醛和乙醛发酵面包师的酵母而制得的

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92423-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-pent-1-en-3-one 在 baker's yeast 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3R)-2,3-Dihydroxy-4-methyl-5-phenylpent-4-ene 、 (2R,3R,E)-4-methyl-5-phenylpent-4-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  On the steric course of bakers' yeast reduction of .alpha.-hydroxy ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a051

文献信息

• Titanium-Catalyzed Diastereoselective Epoxidations of Ene Diols and Allylic Alcohols with β-Hydroperoxy Alcohols as Novel Oxygen Donors
  作者：Waldemar Adam、Karl Peters、Michael Renz

  DOI：10.1021/jo970110x

  日期：1997.5.1

  oxygen atom to be transferred approaches from the side of the allylic oxygen functionality (cf. loaded complex A). This additional binding of the bidentate ene diol in the titanium template is also manifested in the enhanced reactivity of the ene diol versus the monodentate allylic alcohols. Nevertheless, the less reactive allylic alcohols also display a high erythro selectivity, provided these monodentate

  β-羟基过氧醇1-4可作为高效的三齿氧供体，用于烯二醇5a-e的高度非对映选择性，钛催化的环氧化。因此，与双齿氢过氧化叔丁基过氧氢（Sharpless型环氧化中常用的氧供体，已知对多羟基底物的作用不佳）相比，三齿β-氢过氧醇可有效取代钛中的三齿环氧二醇产物6a-e。通过有效地补充氧气转移所必需的负载配合物，可以维持模板并从而维持催化循环。不管在烯二醇底物中双键的取代方式或二醇官能度的构型（赤型与苏式），对于环氧二醇产物都观察到高非对映选择性。高立体化学控制归因于氧气转移的刚性过渡态，这是由钛模板中的多个钛-氧键和配位作用所强加的。观察到的烯二醇的赤型选择性源于其均烯丙基羟基与钛中心的额外键合，从而固定了底物构象，使要转移的氧原子从烯丙基氧官能团的一侧接近（参见加载复合体A）。钛模板中二齿烯二醇的这种额外结合还表现为烯二醇相对于单齿烯丙基醇的反应性增强。然而，反应性较低的烯丙基醇也显示出高的
• Stereochemical Course of Baker's Yeast Mediated Reduction of the Tri- and Tetrasubstituted Double Bonds of Substituted Cinnamaldehydes
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Stefano Serra

  DOI：10.1002/ejoc.200900827

  日期：2009.12

  A comprehensive study of the stereochemical course of baker's yeast mediated reduction of substituted cinnamaldehydes is reported. Hydride addition to the β position of β-methylcinnamaldehydes preferentially afforded isomers of (3S)-3-phenylbutan-1-ol. The reduction of (E)-2,3-dimethylcinnamaldehyde (15) produced a mixture of (2S,3S)- and (2R,3S)-2-methyl-3-phenylbutan-1-ol (13 and 14), respectively

  面包酵母介导的取代肉桂醛的立体化学过程的综合研究报告。氢化物加成到 β-甲基肉桂醛的 β 位置优先提供 (3S)-3-苯基丁-1-醇的异构体。(E)-2,3-二甲基肉桂醛 (15) 的还原分别产生了 (2S,3S)- 和 (2R,3S)-2-methyl-3-phenylbutan-1-ol（13 和 14）的混合物, 93% ee。相反，(Z)-2,3-二甲基肉桂醛(16)提供具有33％ee的13和14的混合物。因此，三取代的 β-甲基肉桂醛 34 和 35 的还原以相同的立体化学偏好和更高的对映选择性进行，得到 (S)-3-苯基丁-1-醇 (37)。此外，氘掺入和 2 H NMR 研究表明，将第二个氢原子添加到 α 位置进行了非常低的立体化学控制，并且整个过程在形式上是顺式/反式氢添加到双键的混合物。或者，将 α-甲基肉桂醛还原为 (S)-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol
• Stereospecific synthesis from non-carbohydrate precursors of the deoxy- and methyl-branched deoxy-sugars L-amicetose, L-mycarose, and L-olivomycose
  作者：Claudio Fuganti、Piero Grasselli

  DOI：10.1039/c39780000299

  日期：——

  6-Trideoxy-L-erythro-hexose (L-amicetose)(12), 2,6-dideoxy-3-C-methyl-L-ribo-hexose (L-mycarose)(13), and 2,6-dideoxy-3-C-methyl-L-arabino-hexose (L-olivomycose)(14) have been synthesized from the corresponding lactones (9), (10), and (11), obtained, in turn, upon cleavage with ozone of the aromatic ring of suitable derivatives of the aromatic, C6–C5 optically active methyl diols (1) and (2) prepared from the C6–C3αβ-unsaturated

  2,3,6-三甲氧基-L-赤-己糖（L-氨基糖）（12），2,6-二脱氧-3- C-甲基-L-核糖-己糖（L-真菌糖）（13）和2 ，6-二脱氧-3- ç甲基大号-阿糖-hexose（大号-olivomycose）（14）已经从相应的内酯（合成9），（10）和（11），得到的，反过来，在合适的芳族化合物C 6 –C 5的芳族环被臭氧裂解光学活性的甲基二醇（1）和（2）从C制备6 -C 3 αβ不饱和醛和发酵的面包酵母。
• Synthesis of (–)-frontalin from the (2S,3R)-diol prepared from α-methylcinnamaldehyde and fermenting baker's yeast
  作者：Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Stefano Servi

  DOI：10.1039/p19830000241

  日期：——

  The synthesis of (–)-frontalin (13) from the (2S,3R)-diol (2b), through the intermediacy of the C5(3S,4S) methyl ketone (6) and of the C11 adduct (8), is reported.

  通过C 5（3 S，4 S）甲基酮（6）和C 11的中间体从（2 S，3 R）-二醇（2b）合成（–）-额叶磷脂（13）据报道有加合物（8）。
• Synthesis of the enantiomeric forms of .alpha.- and .beta.-alkoxy carbonyl compounds from the (2S,3R)-2,3-diol prepared in fermenting bakers' yeast from .alpha.-methylcinnamaldehyde
  作者：Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Franca Spreafico、Carlo Zirotti、Paolo Casati

  DOI：10.1021/jo00177a031

  日期：1984.2