methyl (Z)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(3,4-dimethoxybenzylidene)-3-oxopentanoate | 1352752-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(3,4-dimethoxybenzylidene)-3-oxopentanoate
• 英文别名: methyl (2Z)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopentanoate
• CAS: 1352752-53-4
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₇
• 分子量: 393.437
• InChiKey: UYTCWZYLQRSDSO-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-beta-丙氨酸 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 methyl (E)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(3,4-dimethoxybenzylidene)-3-oxopentanoate 、 methyl (Z)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(3,4-dimethoxybenzylidene)-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·Et 2 O和三氟乙酸/三乙胺介导的功能化哌啶的合成

  摘要：

  通过使用BF 3 ·Et 2 O的级联反应或对t Boc基团进行一锅脱保护，以高效率的非对映选择性（仅反式构型）合成取代的哌啶酮和哌啶的两步快速有效策略通过分子内的氮杂-迈克尔加成，已经开发了α，β-不饱和β-酮酯。还描述了使用类似的策略短时间获得羟基哌酸的方法。该方法的主要特点是非常简单，快速的实验程序，涉及温和条件，并且仅进行一两次色谱纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.072

文献信息

• BF3·Et2O and trifluoroacetic acid/triethyl amine-mediated synthesis of functionalized piperidines
  作者：Amar R. Mohite、Prakash R. Sultane、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.072

  日期：2012.1

  A two-step short and efficient strategy for the synthesis of substituted piperidones and piperidines in high diastereoselectivity (only trans-configuration), by employing cascade type reaction using BF3·Et2O or by carrying out one pot deprotection of tBoc group followed by intramolecular aza-Michael addition of α,β-unsaturated beta keto esters has been developed. Using a similar strategy a short access

  通过使用BF 3 ·Et 2 O的级联反应或对t Boc基团进行一锅脱保护，以高效率的非对映选择性（仅反式构型）合成取代的哌啶酮和哌啶的两步快速有效策略通过分子内的氮杂-迈克尔加成，已经开发了α，β-不饱和β-酮酯。还描述了使用类似的策略短时间获得羟基哌酸的方法。该方法的主要特点是非常简单，快速的实验程序，涉及温和条件，并且仅进行一两次色谱纯化。