benzyl (11E)-2-oxo-1-azacyclotridec-11-ene-1-carboxylate | 1334379-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: benzyl (11E)-2-oxo-1-azacyclotridec-11-ene-1-carboxylate
• CAS: 1334379-49-5
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: ZDRDYHYLBULBIH-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-12-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2-dodecen-1-ol 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 四(三苯基膦)钯 、 pyridinium dichromate 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium tert-butylate 、 甲酸铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 、 benzyl (11E)-2-oxo-1-azacyclotridec-11-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Methodology toward Macrolides/Macrolactams via Palladium-Catalyzed Carbon-Heteroatom Bond-Forming Reactions

  摘要：

  利用辻-特罗斯特（Tsuji-Trost）型反应实现了 11-16 元大环内酯和 13-15 元大环内酯的简易和多功能合成。这种方法是利用碳酸乙酯与羧酸以及催化量的 Pd(PPh3)4 进行分子内环化，形成碳-叔原子共价键，无需使用化学计量试剂。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260812

文献信息

• New Synthetic Methodology toward Macrolides/Macrolactams via Palladium-Catalyzed Carbon-Heteroatom Bond-Forming Reactions
  作者：Hidemi Yoda、Tetsuya Sengoku、Tomoya Hamamatsu、Toshiyasu Inuzuka、Masaki Takahashi

  DOI：10.1055/s-0030-1260812

  日期：2011.7

  A concise and versatile syntheses of 11-16-membered macrolides and 13-15-membered macrolactams have been achieved using a Tsuji-Trost type reaction. This approach is composed of intramolecular cyclization employing ethyl carbonate with carboxylic acids and catalytic amount of Pd(PPh3)4 to form carbon-heteroatom covalent bonds with no use of stoichiometric reagents.

  利用辻-特罗斯特（Tsuji-Trost）型反应实现了 11-16 元大环内酯和 13-15 元大环内酯的简易和多功能合成。这种方法是利用碳酸乙酯与羧酸以及催化量的 Pd(PPh3)4 进行分子内环化，形成碳-叔原子共价键，无需使用化学计量试剂。