tert-butyl-(R)-(1-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-en-2-yloxy)dimethylsilane | 1012367-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-(R)-(1-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-en-2-yloxy)dimethylsilane
• 英文别名: (R)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-ene；tert-butyl-[(2R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-en-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1012367-41-7
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃Si
• 分子量: 336.547
• InChiKey: WFSVUMMCYHTDML-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-(R)-(1-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-en-2-yloxy)dimethylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 水 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 109.5h， 生成 methyl (2E,5R,12E,15S,19R)-19-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-20-((26R,27R)-27-(carbamoyloxy)-26-methylbutanamido)-17-hydroxy-3,5,15-trimethyl-7-methyleneicosa-2,12-dien-10-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Kalimantacin A 的全合成。

  摘要：

  Kalimantacins 组成了一个混合聚酮化合物-非核糖体肽衍生的天然产物家族，这些产物对金黄色葡萄球菌的多重耐药菌株显示出有效和选择性的抗生素活性。在此，我们报告了卡里曼泰星 A 的首次全合成，其中制备了三个片段，然后通过 Sonogashira 和酰胺偶联进行了结合。对映选择性合成方法是收敛的，为结构-活性关系研究和临床评估开辟了进一步的卡里曼泰星和类似物的路线。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02190
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 35.42h， 生成 tert-butyl-(R)-(1-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-en-2-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Kalimantacin A 的全合成。

  摘要：

  Kalimantacins 组成了一个混合聚酮化合物-非核糖体肽衍生的天然产物家族，这些产物对金黄色葡萄球菌的多重耐药菌株显示出有效和选择性的抗生素活性。在此，我们报告了卡里曼泰星 A 的首次全合成，其中制备了三个片段，然后通过 Sonogashira 和酰胺偶联进行了结合。对映选择性合成方法是收敛的，为结构-活性关系研究和临床评估开辟了进一步的卡里曼泰星和类似物的路线。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02190

文献信息

• A Highly Stereoselective Formal Synthesis of Hapalosin
  作者：B. Reddy、Harish Kumar、A. Reddy、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-0033-1338952

  日期：——

  A flexible and highly diastereoselective formal synthesis of hapalosin, a cyclodepsipeptide isolated from the blue green alga Hapalosiphon welwitschii and having multidrug-resistance-reversing activity is described. The synthetic route involves the addition of organometallic reagent to N-tert-butanesulfinylimine, Jung nonaldol aldol reaction, and Yamaguchi esterification as key steps.

  描述了一种灵活且高度非对映选择性的形式合成 hapalosin，一种从蓝绿藻 Hapalosiphon welwitschii 中分离出来并具有多药耐药逆转活性的环缩肽。合成路线包括将有机金属试剂添加到 N-叔丁烷亚磺酰亚胺、Jung 壬醇醛醇反应和 Yamaguchi 酯化作为关键步骤。
• Catalytic Intermolecular Linear Allylic C−H Amination via Heterobimetallic Catalysis
  作者：Sean A. Reed、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja710206u

  日期：2008.3.1

  Streamlined routes to (E)-allylic carbamates that can be further elaborated to medicinally and biologically relevant allylic amines are also demonstrated. Valuable 15N-labeled allylic amines may be generated directly from allyl moieties at late stages of synthetic routes by using the readily available 15N-(methoxycarbonyl)-p-toluenesulfonamide nucleophile. Evidence is provided that this reaction proceeds

  报道了一种新型异双金属 Pd(II)亚砜/(salen)Cr(III)Cl 催化的分子间线性烯丙基 C-H 胺化 (LAA)。该反应直接将密集官能化的 α-烯烃底物（1 当量）转化为线性 (E)-烯丙基氨基甲酸酯，具有良好的产率和出色的区域选择性和立体选择性 (>20:1)。手性双高烯丙基和高烯丙基氧、氮和碳取代的 α-烯烃经过烯丙基 CH 胺化，产率高，选择性好，对映体纯度没有侵蚀。还展示了（E）-烯丙基氨基甲酸酯的流线型路线，可以进一步细化为医学和生物学相关的烯丙胺。有价值的 15N 标记的烯丙胺可以在合成路线的后期阶段通过使用容易获得的 15N-（甲氧基羰基）-对甲苯磺酰胺亲核试剂直接从烯丙基部分生成。有证据表明，该反应是通过异双金属机制进行的，其中 Pd/亚砜介导烯丙基 C-H 裂解以...
• Asymmetric Allylic C–H Alkylation via Palladium(II)/<i>cis</i>-ArSOX Catalysis
  作者：Wei Liu、Siraj Z. Ali、Stephen E. Ammann、M. Christina White

  DOI：10.1021/jacs.8b05668

  日期：2018.8.29

  asymmetric C-H alkylation of terminal olefins with a variety of synthetically versatile nucleophiles. The modular, tunable, and oxidatively stable ArSOX scaffold is key to the unprecedented broad scope and high enantioselectivity (37 examples, avg. > 90% ee). Pd(II)/ cis-ArSOX is unique in its ability to effect high reactivity and catalyst-controlled diastereoselectivity on the alkylation of aliphatic

  我们报告了 Pd(II)/顺式-芳基亚砜-恶唑啉 (cis-ArSOX) 催化剂的开发，用于末端烯烃的不对称 CH 烷基化与各种合成通用亲核试剂。模块化、可调且氧化稳定的 ArSOX 支架是前所未有的广泛范围和高对映选择性的关键（37 个例子，平均 > 90% ee）。Pd(II)/cis-ArSOX 的独特之处在于它能够对脂肪族烯烃的烷基化产生高反应性和催化剂控制的非对映选择性。我们预计这种新的手性配体类别将用于其他在氧化条件下运行的过渡金属催化过程。
• An Efficient Strategy for the Synthesis of Endocyclic Enol Ethers and Its Application to the Synthesis of Spiroacetals
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ol800815t

  日期：2008.6.1

  An efficient strategy for the synthesis of endocyclic enol ethers based on a Suzuki-Miyaura coupling/ring-closing metathesis sequence has been developed. The strategy has successfully been applied to the synthesis of spiroacetals, including cytotoxic marine metabolites attenols A and B.