benzyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-β-D-glucopyranoside | 1361925-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2,3-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside；(2R,3R,4aR,5R,7R,8R,8aS)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5-phenylmethoxy-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol
• CAS: 1361925-84-9
• 化学式: C₂₅H₄₂O₈Si
• 分子量: 498.689
• InChiKey: OKAOZKHCSMAYLE-ZRZFBMPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  探讨淀粉消化的马耳他马尔他-葡糖淀粉酶和蔗糖-异麦芽糖酶的肠道α-葡萄糖苷酶特异性：3'和5'-麦芽糖扩展的De-O-磺化戊糖醇的合成和抑制特性

  摘要：

  合成和葡糖苷酶的两个C-3'-抑制活性和天然存在的锍离子抑制剂C-5'-β-麦芽糖扩展类似物，去ö -sulfonated ponkoranol，进行说明。设计这些化合物的目的是测试对人体中四种肠糖苷水解酶家族31（GH31）酶活性的特异性，该酶活性负责将最终淀粉产物和糖水解为葡萄糖。目标sulf离子化合物是通过苯甲基保护的1,4-脱水-4-硫代-D-阿拉伯糖醇在6- O-三氟甲磺酰基三糖的C-6位作为烷基化剂的亲核攻击而合成的。烷基化剂由D合成通过在C-4或C-2上用麦芽糖基三氯乙酰亚氨酸盐进行糖基化来生成葡萄糖。通过两步序列对偶联产物进行脱保护，然后还原得到最终化合物。对目标化合物抑制四种葡糖苷酶活性的评价表明，一种酶对另一种酶的选择性抑制是可能的。

  DOI：

  10.1002/chem.201102109
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-β-D-glucopyranoside 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以87%的产率得到benzyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  探讨淀粉消化的马耳他马尔他-葡糖淀粉酶和蔗糖-异麦芽糖酶的肠道α-葡萄糖苷酶特异性：3'和5'-麦芽糖扩展的De-O-磺化戊糖醇的合成和抑制特性

  摘要：

  合成和葡糖苷酶的两个C-3'-抑制活性和天然存在的锍离子抑制剂C-5'-β-麦芽糖扩展类似物，去ö -sulfonated ponkoranol，进行说明。设计这些化合物的目的是测试对人体中四种肠糖苷水解酶家族31（GH31）酶活性的特异性，该酶活性负责将最终淀粉产物和糖水解为葡萄糖。目标sulf离子化合物是通过苯甲基保护的1,4-脱水-4-硫代-D-阿拉伯糖醇在6- O-三氟甲磺酰基三糖的C-6位作为烷基化剂的亲核攻击而合成的。烷基化剂由D合成通过在C-4或C-2上用麦芽糖基三氯乙酰亚氨酸盐进行糖基化来生成葡萄糖。通过两步序列对偶联产物进行脱保护，然后还原得到最终化合物。对目标化合物抑制四种葡糖苷酶活性的评价表明，一种酶对另一种酶的选择性抑制是可能的。

  DOI：

  10.1002/chem.201102109