[(4Z,7E,11E)-(1R,2S)-2-(2-Bromo-ethoxy)-1,7,11-trimethyl-cyclotetradeca-4,7,11-trienyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane | 136040-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4Z,7E,11E)-(1R,2S)-2-(2-Bromo-ethoxy)-1,7,11-trimethyl-cyclotetradeca-4,7,11-trienyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: [(1R,2S,4Z,7E,11E)-2-(2-bromoethoxy)-1,7,11-trimethylcyclotetradeca-4,7,11-trien-1-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 136040-53-4
• 化学式: C₂₅H₄₅BrO₂Si
• 分子量: 485.621
• InChiKey: WLOIEEWNTWWQDF-LPNVUVFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.35
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4Z,7E,11E)-(1R,2S)-2-(2-Bromo-ethoxy)-1,7,11-trimethyl-cyclotetradeca-4,7,11-trienyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 异氰酸苯酯 、 邻苯二酚 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3E,7E)-(1S,11R,12S,18R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,7,11-trimethyl-13,17-dioxa-16-aza-tricyclo[10.5.2.015,18]nonadeca-3,7,15-triene
  参考文献：
  名称：

  膜，合成。醋酸法呢素的高级中间体。

  摘要：

  硫代炔烃与烯丙基溴的分子内烷基化作用产生了乙酸cr豆素的十四元环。一氧化氮环加成在C1和C14处提供了内酯和立构中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79786-3
• 作为产物：
  描述：

  ((6E,10E)-(1S,14R)-14-Hydroxy-6,10,14-trimethyl-cyclotetradeca-6,10-dien-3-ynyloxy)-acetic acid tert-butyl ester 在 Lindlar's catalyst 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三苯基膦 、 lithium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(4Z,7E,11E)-(1R,2S)-2-(2-Bromo-ethoxy)-1,7,11-trimethyl-cyclotetradeca-4,7,11-trienyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  膜，合成。醋酸法呢素的高级中间体。

  摘要：

  硫代炔烃与烯丙基溴的分子内烷基化作用产生了乙酸cr豆素的十四元环。一氧化氮环加成在C1和C14处提供了内酯和立构中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79786-3