3-(3-chlorophenyl)-1-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)prop-2-en-1-one | 1059698-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-1-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1059698-93-9
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• 分子量: 259.692
• InChiKey: HBADIXARNXPALO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)-1-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)prop-2-en-1-one 、 methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 在 1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]一氧化苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到2-((4R,5S)-4-(3-chlorophenyl)-5-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-4,5-dihydrofuran-2-yl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过膦催化的[4 +1]-环戊二烯丙基吡啶N-氧化物与Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的对映体构建具有2,3-二氢呋喃基团的吡啶N-氧化物

  摘要：

  描述了在2-烯酰基吡啶N-氧化物和Morita-Baylis-Hillman碳酸盐之间进行膦催化的对映选择性[4 +1]环合反应的第一个例子。当使用1,2-双[（2 R，5 R）-2,5-二甲基膦酰基]一氧化苯作为有机催化剂时，森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与2-烯丙基吡啶N-氧化物能平滑反应，从而提供一系列光学活性2,3-二氢呋喃，高产率（高达96％），具有出色的立体选择性（96→99％ee和> 20：1 dr）。重要的是，该方法为具有2，3-二氢呋喃基序的对映体富集的吡啶N-氧化物提供了一种简便的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03612
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-(3-chlorophenyl)-1-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Scan（III）/铜（II）配合物催化硝基烷向2-烯丙基吡啶N-氧化物的高度非对映和对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  衍生自三齿Schiff碱的C 2对称Schiff碱配体已成功应用于硝基烷烃向2-烯丙基吡啶N氧化物的不对称迈克尔加成反应。通过这种新的催化系统，硝基烷与2-烯丙基吡啶N-氧化物的不对称迈克尔加成反应获得了前所未有的非对映选择性。此外，通过使用这种新的催化体系和我们以前的催化剂，实现了对映选择性的转换。一个浅显的还原之后，光学活性的加成物转化为具有生物活性的二氢- 2 ħ吡咯4a的。此外，两个三齿Schiff碱基亚基的连接被证明是配体设计的有效策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201502129

文献信息

• Highly Enantioselective Friedel−Crafts Reaction of Indoles with 2-EnoylPyridine 1-Oxides Catalyzed by Chiral Pyridine 2,6-Bis(5′,5′-diphenyloxazoline)−Cu(II) Complexes
  作者：Pradeep K. Singh、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol8016929

  日期：2008.9.18

  The catalytic enantioselective Friedel-Crafts reaction of indoles with 2-enoylpyridine 1-oxides has been studied in the presence of chiral pyridine 2,6-bis(5',5'-diphenyloxazoline)-Cu(II) complexes. The reaction furnished alkylated indoles in excellent yields (up to 97%) and enantioselectivities (up to 99% ee).

  在手性吡啶2,6-双（5'，5'-二苯基恶唑啉）-Cu（II）配合物的存在下，研究了吲哚与2-烯丙基吡啶1-氧化物的催化对映选择性弗里德-克来福特反应。该反应以优异的产率（高达97％）和对映选择性（高达99％ee）提供了烷基化的吲哚。
• Enantioselective Michael Addition of Malonates to 2-Enoylpyridine <i>N</i>-Oxides Catalyzed by Chiral Bisoxazoline–Zn(II) Complex
  作者：Sumit K. Ray、Pradeep K. Singh、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol202405v

  日期：2011.11.4

  An enantioselective Michael addition of malonates to 2-enoylpyridine N-oxides catalyzed by a chiral bisoxazoline–Zn(II) complex has been developed. The corresponding Michael adducts have been obtained in high yields with up to 96% ee. A plausible transition-state model has been proposed to explain the stereochemical outcome of the reaction.

  已开发了由手性双恶唑啉-Zn（II）络合物催化的丙二酸酯向2-烯酰基吡啶N-氧化物的对映选择性迈克尔加成反应。已经以高达96％ee的高收率获得了相应的迈克尔加合物。已经提出了一个合理的过渡态模型来解释反应的立体化学结果。
• Organocatalytic Enantioselective Michael Addition of Oxazolones to 2‐Enoylpyridine <i>N</i> ‐Oxides for Assembling of Pyridine <i>N</i> ‐Oxides Featuring Vicinal Oxygen‐Containing Tetrasubstituted Stereocenters
  作者：Yipeng Luan、Anqi Huang、Yuyu Cheng、Xiaohong Liu、Pengfei Li、Wenjun Li

  DOI：10.1002/adsc.201900684

  日期：2019.9.17

  enantioselective Michael addition of 5H‐oxazol‐4‐ones to 2‐enoylpyridine N‐oxides is described. Under mild conditions, a series of optically active pyridine N‐oxides inlaid with oxazolone motif were obtained in high yields (62–99%) with excellent stereoselectivities (84–>99% ee and >20:1 dr). Notably, the method offers a direct synthetic approach to enantioenriched pyridine N‐oxides featured by vicinal

  描述了硫脲催化5 H-恶唑-4-酮对映体选择性迈克尔加成到2-烯丙基吡啶N-氧化物上的过程。在温和的条件下，以高产率（62–99％）和优异的立体选择性（84–> 99％ee和> 20：1 dr）获得了一系列以恶唑酮基序镶嵌的旋光活性吡啶N-氧化物。值得注意的是，该方法提供了一种直接合成的方法，以邻位含氧的四取代立体中心为特征的对映体富集的吡啶N-氧化物。
• Copper(II)-catalyzed enantioselective conjugate addition of nitro esters to 2-enoyl-pyridine N-oxides
  作者：Jianan Sun、Yanan Li、Yang Gui、Youguo Xu、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.11.024

  日期：2019.3

  enantioselective Michael addition of nitro esters to 2-enoyl-pyridine N-oxides was developed by using chiral copper catalysts. The Michael addition products can be obtained in high yields and with up to 96% ee. Moreover, asymmetric Michael addition product of nitromethane to 2-enoyl-pyridine N-oxides can be obtained in one step. An analogue of nicotine, dihydro-2H-pyrrol 4b was synthesized with this developed

  摘要利用手性铜催化剂开发了硝基酯向2-烯丙基吡啶N-氧化物的高对映选择性迈克尔加成反应。迈克尔加成产物可以以高收率和高达96％的ee获得。而且，可以一步获得硝基甲烷与2-烯丙基吡啶N-氧化物的不对称迈克尔加成产物。烟碱的类似物，二氢-2H-吡咯4b是用这种发达的方法合成的。