2-(2',2''-bithiophen-5'-yl)-11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane | 1399883-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(2',2''-bithiophen-5'-yl)-11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane
• 英文别名: 2-[10-(Dicyanomethylidene)-3-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)anthracen-9-ylidene]propanedinitrile；2-[10-(dicyanomethylidene)-3-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)anthracen-9-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 1399883-70-5
• 化学式: C₂₈H₁₂N₄S₂
• 分子量: 468.562
• InChiKey: LYQSEJVTIVYOCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2',2''-bithiophen-5'-yl)-9,10-anthraquinone 、 丙二腈 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以19%的产率得到2-(2',2''-bithiophen-5'-yl)-11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane
  参考文献：
  名称：

  Tetracyanoanthraquinodimethanes Having Biaryl Substituents: Synthesis, Crystal Structures, and Physical Properties

  摘要：

  具有四种芳基取代基的11,11,12,12-四氰基-9,10-蒽醌二甲烷（TCNAQ）衍生物：苯基、联苯基-4-基、噻吩-2-基和2,2'-联噻吩-5-合成并表征了其2-位上的基团。通过单晶 X 射线结构分析确定了它们的晶体结构，表明 TCNAQ 部分和供电子取代基形成供体-受体分离的柱状结构。非平面电子受体 TCNAQ 和平面供体单元的组合提供了一种提供分离柱状结构的好方法。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.482

文献信息

• Tetracyanoanthraquinodimethanes Having Biaryl Substituents: Synthesis, Crystal Structures, and Physical Properties
  作者：Hiroshi Chiba、Jun-ichi Nishida、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1246/cl.2012.482

  日期：2012.5.5

  11,11,12,12-Tetracyano-9,10-anthraquinodimethane (TCNAQ) derivatives having four types of aryl substituents, phenyl, biphenyl-4-yl, thien-2-yl, and 2,2′-bithiophen-5-yl groups at their 2-position, were synthesized and characterized. Their crystal structures were determined by single-crystal X-ray structure analysis, revealing that the TCNAQ moiety and electron-donating substituents form donor–acceptor-segregated columnar structures. The combination of nonplanar electron acceptor TCNAQ and planar donor units provides a good way to afford segregated columnar structures.

  具有四种芳基取代基的11,11,12,12-四氰基-9,10-蒽醌二甲烷（TCNAQ）衍生物：苯基、联苯基-4-基、噻吩-2-基和2,2'-联噻吩-5-合成并表征了其2-位上的基团。通过单晶 X 射线结构分析确定了它们的晶体结构，表明 TCNAQ 部分和供电子取代基形成供体-受体分离的柱状结构。非平面电子受体 TCNAQ 和平面供体单元的组合提供了一种提供分离柱状结构的好方法。