methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-{2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-[2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-Dglucopyranosyl}-α-D-glucopyranoside | 1338712-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-{2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-[2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-Dglucopyranosyl}-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Mob(-6)]Glc(b1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-4)]Glc(b1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-4)]Glc(b1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]a-Glc1Me；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1338712-12-1
• 化学式: C₁₁₇H₁₀₆O₃₁
• 分子量: 2008.11
• InChiKey: YYBYYQBSCWOTGE-QODRRKBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.1
• 重原子数：
  148
• 可旋转键数：
  51
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  357
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoxazolyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-pentenoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-{2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-[2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-Dglucopyranosyl}-α-D-glucopyranoside 在 三甲基硅咪唑 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-{2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-[2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-pentenoyl-β-D-glucopyranosyl)-β-Dglucopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl}-β-D-glucopyranosyl]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Reverse orthogonal strategy for oligosaccharide synthesis

  摘要：

  在此，我们报告了一种用于寡糖合成的新型快速概念的发明。与基于离去基团的经典正交策略不同，这种反向方法基于正交保护基团，即对甲氧基苄基和 4-戊烯酰基，从而实现了寡糖的高效反向组装。

  DOI：

  10.1039/c1cc13409d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-Opentenoyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-{2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-[2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-Dglucopyranosyl}-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Reverse orthogonal strategy for oligosaccharide synthesis

  摘要：

  在此，我们报告了一种用于寡糖合成的新型快速概念的发明。与基于离去基团的经典正交策略不同，这种反向方法基于正交保护基团，即对甲氧基苄基和 4-戊烯酰基，从而实现了寡糖的高效反向组装。

  DOI：

  10.1039/c1cc13409d