(E)-(3S,5R)-methyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-iodo-5-methoxyhept-6-enoate | 1269618-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(3S,5R)-methyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-iodo-5-methoxyhept-6-enoate
• 英文别名: methyl (3S,5R,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-iodo-5-methoxyhept-6-enoate；methyl (E,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-iodo-5-methoxyhept-6-enoate
• CAS: 1269618-54-3
• 化学式: C₁₅H₂₉IO₄Si
• 分子量: 428.383
• InChiKey: YSWKAQIIMXJPCO-TYDXBBDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.255±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3S,5R)-methyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-iodo-5-methoxyhept-6-enoate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 barium hydroxide octahydrate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl (3S,5R,6E,8E,11S)-11-[2-[(2S,4S,6S,7S)-2,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-[(E,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-iodo-5-methoxyhept-6-enoyl]oxy-6-methoxy-3,3,7-trimethyloctyl]-1,3-oxazol-4-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,11-dimethoxyundeca-6,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  模块化的Rhozopodin全合成：一种高效的G-肌动蛋白二聚体大环内酯。

  摘要：

  通过采用利用分子的C 2对称性的简洁策略，已在29个步骤中实现了强聚合的大酮化合物大环内酯大根内酯的高度收敛的全合成。这种收敛方法的显着特点包括通过定点顺序交叉偶联策略快速组装大环，以及通过Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应实现侧链的双向连接。在此过程中，开发了可扩展的路线，用于合成三个复杂程度相近的主要构件，从而实现了其立体控制构造。该模块化途径将适合于根瘤菌素其他类似物的合成的开发。

  DOI：

  10.1002/chem.201302197
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-tert-butyl 3,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxyhexanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 碘仿 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 碳酸氢钠 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (E)-(3S,5R)-methyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-iodo-5-methoxyhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  模块化的Rhozopodin全合成：一种高效的G-肌动蛋白二聚体大环内酯。

  摘要：

  通过采用利用分子的C 2对称性的简洁策略，已在29个步骤中实现了强聚合的大酮化合物大环内酯大根内酯的高度收敛的全合成。这种收敛方法的显着特点包括通过定点顺序交叉偶联策略快速组装大环，以及通过Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应实现侧链的双向连接。在此过程中，开发了可扩展的路线，用于合成三个复杂程度相近的主要构件，从而实现了其立体控制构造。该模块化途径将适合于根瘤菌素其他类似物的合成的开发。

  DOI：

  10.1002/chem.201302197

文献信息

• Total Synthesis of Rhizopodin
  作者：Michael Dieckmann、Manuel Kretschmer、Pengfei Li、Sven Rudolph、Daniel Herkommer、Dirk Menche

  DOI：10.1002/anie.201201946

  日期：2012.6.4

  Symmetry helps: The total synthesis of the potent actin‐targeting C2‐symmetric myxobacterial macrolide rhizopodin (see scheme) is accomplished by the convergent assembly of three building blocks of similar complexity, a concise macrocyclization strategy, and a late‐stage introduction of the labile side chains.

  对称性有助于：有效的靶向肌动蛋白的C 2对称粘菌大环内酯类根瘤菌素（参见方案）的总合成是由三个具有相似复杂性的构件的汇聚组装，简洁的大环化策略和后期阶段引入而完成的。不稳定的侧链。
• Cross-Metathesis Approach for Stereocontrolled Synthesis of the C1–C15 Fragment of Rhizopodin
  作者：Zhengshuang Xu、Tao Ye、Honggang Gui、Junyang Liu、Liankai Song、Chunngai Hui、Junmin Feng

  DOI：10.1055/s-0033-1340154

  日期：——

  The C1–C15 fragment of rhizopodin was synthesized through either Suzuki coupling reaction of vinyl iodide and vinyl boronate or cross-metathesis of a terminal olefin and a diene adduct in the presence of Hoveyda–Grubbs II catalyst.

  在 Hoveyda-Grubbs II 催化剂存在下，通过碘乙烯和硼酸乙烯酯的 Suzuki 偶联反应或末端烯烃和二烯加合物的交叉复分解，合成了 Rhizopodin 的 C1-C15 片段。