N¹-[(4-hydroxy-2-methylquinolin-3-yl)acetyl]thiosemicarbazide | 848132-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N¹-[(4-hydroxy-2-methylquinolin-3-yl)acetyl]thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-[(4-Hydroxy-2-methylquinolin-3-yl)acetyl]-thiosemicarbazide；[[2-(2-methyl-4-oxo-1H-quinolin-3-yl)acetyl]amino]thiourea
• CAS: 848132-54-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 290.346
• InChiKey: JHRXIOAFKONTHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-[(4-hydroxy-2-methylquinolin-3-yl)acetyl]thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以91%的产率得到4-hydroxy-2-methyl-3-(5-sulfanyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  New Quinoline Derivatives on the Basis of (4-Hydroxy-2-methylquinolin-3-yl)acetic Acid

  摘要：

  A procedure was developed for the synthesis of (4-hydroxy-2-methylquinolin-3-yl)acetic acid and the corresponding acyl chloride. Reactions of the latter with o-aminobenzenethiol, o-phenylenediamine, o-aminophenol, anthranilic acid, and thiosemicarbazide gave, respectively, 2-(4-hydroxy-2-methylquinolin-3ylmethyl)-1,3-benzothiazole, -benzoxazole, -benzimidazole, 2-(4-hydroxy-2-methylquinolin-3-ylmethyl)-4H3,1-benzoxazin-4-one, and 4-hydroxy-2-methyl-3-(5-sulfanyl-1H-1,2,4-triazol-3-ylmethyl)quinoline.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000044555.03402.9b
• 作为产物：
  描述：

  乙酰琥珀酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N¹-[(4-hydroxy-2-methylquinolin-3-yl)acetyl]thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  New Quinoline Derivatives on the Basis of (4-Hydroxy-2-methylquinolin-3-yl)acetic Acid

  摘要：

  A procedure was developed for the synthesis of (4-hydroxy-2-methylquinolin-3-yl)acetic acid and the corresponding acyl chloride. Reactions of the latter with o-aminobenzenethiol, o-phenylenediamine, o-aminophenol, anthranilic acid, and thiosemicarbazide gave, respectively, 2-(4-hydroxy-2-methylquinolin-3ylmethyl)-1,3-benzothiazole, -benzoxazole, -benzimidazole, 2-(4-hydroxy-2-methylquinolin-3-ylmethyl)-4H3,1-benzoxazin-4-one, and 4-hydroxy-2-methyl-3-(5-sulfanyl-1H-1,2,4-triazol-3-ylmethyl)quinoline.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000044555.03402.9b