(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(((2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-2-(methoxycarbonyl)-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 944060-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(((2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-2-(methoxycarbonyl)-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 944060-21-3
• 化学式: C₃₇H₄₃Cl₃N₂O₁₅
• 分子量: 862.112
• InChiKey: RJTPNVUTPCYLJR-VIMOXATCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  213.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(((2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-2-(methoxycarbonyl)-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 四氮唑 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-4,5-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Chemical Synthesis of GlcNAcβ(1→4)GlcUA-UDP to Elucidate the Catalytic Mechanism of Hyaluronic Acid Synthases (HAS)

  摘要：

  本文描述了GlcNAcβ(1→4)GlcUA-UDP的首次化学合成。这种化合物可以成为阐明透明质酸合成酶（HAS）催化机制的重要工具，这种合成策略有助于合成各种UDP糖，包括修饰的GlcUA部分。

  DOI：

  10.1055/s-2007-970766
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(((2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-2-(methoxycarbonyl)-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  A Chemical Synthesis of GlcNAcβ(1→4)GlcUA-UDP to Elucidate the Catalytic Mechanism of Hyaluronic Acid Synthases (HAS)

  摘要：

  本文描述了GlcNAcβ(1→4)GlcUA-UDP的首次化学合成。这种化合物可以成为阐明透明质酸合成酶（HAS）催化机制的重要工具，这种合成策略有助于合成各种UDP糖，包括修饰的GlcUA部分。

  DOI：

  10.1055/s-2007-970766