5'-O-p-toluenesulfonyl-2'-O,4'-C-methylenethymidine | 1430073-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5'-O-p-toluenesulfonyl-2'-O,4'-C-methylenethymidine
• CAS: 1430073-62-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₈S
• 分子量: 424.431
• InChiKey: VOAJEKXJBVIXRF-CXHZTBPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  136.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-p-toluenesulfonyl-2'-O,4'-C-methylenethymidine 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ethyl 2-S-(3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-deoxy-2'-O,4'-C-methylenethymidin-5'-yl)mercaptoacetate
  参考文献：
  名称：

  基于LNA的巯基乙酰氨基连接核苷二聚体的设计与合成

  摘要：

  通过HOBT和HBTU催化甲硅烷基保护的2-S-（thymidin-5'-yl）巯基乙酸缩合反应合成了三个基于LNA的巯基乙酰氨基连接的非离子核苷二聚体TL-ST，TS-TL和TL-S-TL。酸或带有3'-氨基-3'-脱氧-5'-O-DMT-2'-O，4的2-S-（2'-O，4'-C-亚甲基胸苷5'-基）巯基乙酸'-C-亚甲基胸苷或与3'-氨基-3'-脱氧-5'-O-DMT-β-胸腺嘧啶核苷一起进行甲硅烷基化反应。在N，N-二异丙基乙胺（ （DIPEA），它是制备治疗应用中巯基乙酰氨基连接的寡核苷酸的基础。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.783218
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 1-(2’-O,4-C-甲桥-beta-D-呋喃核糖基)胸腺嘧啶 在 吡啶 作用下， 反应 8.0h， 以65%的产率得到5'-O-p-toluenesulfonyl-2'-O,4'-C-methylenethymidine
  参考文献：
  名称：

  基于LNA的巯基乙酰氨基连接核苷二聚体的设计与合成

  摘要：

  通过HOBT和HBTU催化甲硅烷基保护的2-S-（thymidin-5'-yl）巯基乙酸缩合反应合成了三个基于LNA的巯基乙酰氨基连接的非离子核苷二聚体TL-ST，TS-TL和TL-S-TL。酸或带有3'-氨基-3'-脱氧-5'-O-DMT-2'-O，4的2-S-（2'-O，4'-C-亚甲基胸苷5'-基）巯基乙酸'-C-亚甲基胸苷或与3'-氨基-3'-脱氧-5'-O-DMT-β-胸腺嘧啶核苷一起进行甲硅烷基化反应。在N，N-二异丙基乙胺（ （DIPEA），它是制备治疗应用中巯基乙酰氨基连接的寡核苷酸的基础。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.783218