(Z)-6-(trimethylsilyl)hex-5-enal | 150422-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-6-(trimethylsilyl)hex-5-enal
• CAS: 150422-70-1
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 170.327
• InChiKey: XGAMLWOCPVOCTQ-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.835±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚硫酰基-p-甲苯磺胺 、 (Z)-6-(trimethylsilyl)hex-5-enal 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到N-cyclohex-2-enyl-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  An approach to total synthesis of (+)-lycoricidine

  摘要：

  A convergent synthesis of a protected version of (+)-lycoricidine has been accomplished in 13 steps from L-arabinose. Preparation of the aminocyclitol moiety 50 employed a novel vinylsilane-terminated N-sulfonyliminium ion cyclization of vinylsilane aldehyde 42. Closure of the B-ring using an intramolecular Heck reaction afforded lycoricidine derivative 58. An unexpected cyclization of vinylsilane aldehyde 42 allowed for the stereodivergent preparation of semiprotected conduritols 43 and 45.

  DOI：

  10.1021/jo00070a016
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-trimethylsilyl-5-hexen-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以66%的产率得到(Z)-6-(trimethylsilyl)hex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的多米诺反应的紫杉醇类三轮车的逐步经济合成

  摘要：

  使用钯催化的多米诺骨牌反应已经实现了一种快速，简便的方法来生产与紫杉烷类核心结构有关的三轮车（参见方案，Bz =苯甲酰基）。进行这些研究时要牢记面向功能的综合。已经提出了一种构建新的紫杉烷支架的有效途径，该新的紫杉烷支架可以用各种基团进行装饰，以实现与紫杉醇相当或更好的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201007751