(Z)-6-trimethylsilyl-5-hexen-1-ol | 150422-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-6-trimethylsilyl-5-hexen-1-ol
• 英文别名: (Z)-6-trimethylsilylhex-5-en-1-ol
• CAS: 150422-69-8
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: ZEPAWMAFSMOAGH-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-trimethylsilyl-5-hexen-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以66%的产率得到(Z)-6-(trimethylsilyl)hex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的多米诺反应的紫杉醇类三轮车的逐步经济合成

  摘要：

  使用钯催化的多米诺骨牌反应已经实现了一种快速，简便的方法来生产与紫杉烷类核心结构有关的三轮车（参见方案，Bz =苯甲酰基）。进行这些研究时要牢记面向功能的综合。已经提出了一种构建新的紫杉烷支架的有效途径，该新的紫杉烷支架可以用各种基团进行装饰，以实现与紫杉醇相当或更好的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201007751
• 作为产物：
  描述：

  6-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-己炔 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-6-trimethylsilyl-5-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的多米诺反应的紫杉醇类三轮车的逐步经济合成

  摘要：

  使用钯催化的多米诺骨牌反应已经实现了一种快速，简便的方法来生产与紫杉烷类核心结构有关的三轮车（参见方案，Bz =苯甲酰基）。进行这些研究时要牢记面向功能的综合。已经提出了一种构建新的紫杉烷支架的有效途径，该新的紫杉烷支架可以用各种基团进行装饰，以实现与紫杉醇相当或更好的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201007751

文献信息

• Total synthesis of (+)-crocacin D
  作者：Tushar K Chakraborty、Pasunoori Laxman

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00289-7

  日期：2002.4

  The first total synthesis of the potent antifungal and cytotoxic agent (+)-crocacin D in optically pure form following a convergent strategy is described here. The regioselective ring opening of a silyl-substituted epoxide with an azide ion, based on a method developed by us earlier, and subsequent subjection of the resulting α-azido-β-hydroxyalkylsilane intermediate to a Peterson elimination reaction

  本文介绍了收敛策略后，光学纯净形式的有效抗真菌和细胞毒剂（+）-crocacin D的第一个全合成。根据我们之前开发的方法，使用叠氮化物离子对甲硅烷基取代的环氧化物进行区域选择性开环，然后在合成过程中的适当阶段对所得的α-叠氮基-β-羟烷基硅烷中间体进行Peterson消除反应构成了关键的分子顺式烯酰胺部分的立体选择性构建的关键步骤。
• Platinum(II) Salt Catalyzed Annulation of Hydroxyalkyl-Substituted ­Vinylsilanes with Aldehydes
  作者：Katsukiyo Miura、Akira Hosomi、Ryo Itaya、Makoto Horiike、Hiroyuki Izumi

  DOI：10.1055/s-2005-921926

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of PtCl 2 and AgX (X = OTf or SbF b ), (Z)-6-trimethylsilyl-5-hexen-1-ol and (Z)-5-trimethylsilyl-4-penten-1-ol reacted smoothly with aldehydes to give 2,3-disubstituted tetrahydropyransand tetrahydrofurans, respectively, in good to high yields. The reaction mechanism involves the isomerization of the starting vinylsilanes to the corresponding allyl-silanes and

  在催化量的 PtCl 2 和 AgX (X = OTf 或 SbF b )、(Z)-6-trimethylsilyl-5-hexen-1-ol 和 (Z)-5-trimethylsilyl-4-penten-1- 存在下ol 与醛反应顺利，分别得到 2,3-二取代的四氢吡喃和四氢呋喃，产率很高。反应机理包括起始乙烯基硅烷异构化为相应的烯丙基硅烷，随后与醛类进行 Prins 型环化。
• An approach to total synthesis of (+)-lycoricidine
  作者：Matthias C. McIntosh、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00070a016

  日期：1993.8

  A convergent synthesis of a protected version of (+)-lycoricidine has been accomplished in 13 steps from L-arabinose. Preparation of the aminocyclitol moiety 50 employed a novel vinylsilane-terminated N-sulfonyliminium ion cyclization of vinylsilane aldehyde 42. Closure of the B-ring using an intramolecular Heck reaction afforded lycoricidine derivative 58. An unexpected cyclization of vinylsilane aldehyde 42 allowed for the stereodivergent preparation of semiprotected conduritols 43 and 45.
• Platinum-catalyzed allylation of carbon electrophiles with alkenylsilanes
  作者：Hidenori Kinoshita、Ryosuke Kizu、Gen Inoue、Masayuki Fujimoto、Masanori Saito、Junji Ichikawa、Akira Hosomi、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.077

  日期：2015.1

  In the presence of catalytic amounts of PtCl2 and AgSbF6, (Z)-alkenylsilanes react with various carbon electrophiles at the gamma-position to give allylation products. A plausible mechanism for the Pt-catalyzed allylation involves alkene migration of alkenylsilanes to allylsilanes and subsequent allylation of carbon electrophiles. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Anti-hydroalumination of Homo- and bishomopropargyl alcohols
  作者：Shengming Ma、Fang Liu、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00764-8

  日期：1997.6

  The reaction of omega-Me3Si- or omega-Me3Ge-substituted 3-butyn-1-ol, 4-pentyn-1-ol, and their derivatives with DIBAL-H and a small trialkylalane, e.g., Me3Al or Et3Al, at 23 degrees C gives, after iodinolysis, the corresponding (Z)-4-iodo-3-buten-1-ols and (Z)-5-iodo-4-penten-1-ols in a highly stereo- and regioselective manner, most probably via endo-dig mode cyclic anti-hydroalumination, while treatment of omega-carbosubstituted 3-butyn-1-ols with Red-Al or LiAlH4 at high temperatures followed by iodinolysis can give the corresponding (Z)-4-iodo-3-buien-1-ols also in a highly regio- and stereoselective manner. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.