N(1),N(1),N(3),N(3)-四苯基丙二酰胺 | 106993-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N(1),N(1),N(3),N(3)-四苯基丙二酰胺
• 英文名称: N,N,N′,N′-tetraphenylmalonamide
• 英文别名: TPMA；N.N.N'.N'-Tetraphenylmalonamid；N(1),N(1),N(3),N(3)-tetraphenylmalonamide；tetra-N-phenyl-malonamide；N.N.N'.N'-Tetraphenyl-maloanamid；Tetra-N-phenyl-malonamid；Malonsaeure-bis-diphenylamid；N,N,N',N'-tetraphenylpropanediamide
• CAS: 106993-46-8
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 406.484
• InChiKey: HLWPZTKWFDRYSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  696.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(1),N(1),N(3),N(3)-四苯基丙二酰胺 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到1,1'-diphenyl-3,3'-spirobi[indoline]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Phenyliodine Bis(trifluoroacetate)-Mediated Oxidative C–C Bond Formation: Synthesis of 3-Hydroxy-2-oxindoles and Spirooxindoles from Anilides

  摘要：

  The reaction of phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) with a series of anilides 1 (E = CO2Et) In CF3CH2OH was found to give 3-hydroxy-2-oxindole derivatives 2, while that with various anilides 1' (E = CON(R-4)Ar) afforded the C-2-symmetric or unsymmetric spirooxindoles 3. These processes feature a metal-free oxidative C(sp(2))-C(sp(3)) bond formation, followed by oxidative hydroxylation or spirocyclization.

  DOI：

  10.1021/ol300418h
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苯基氨基甲酸乙酯 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N(1),N(1),N(3),N(3)-四苯基丙二酰胺
  参考文献：
  名称：

  Modes of reaction of grignard reagents with carbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)87069-6

文献信息

• Allen-1,1-dicarboxamide durch Umallenierung von 1,3-Bis[dialkylamino]-1,3-diethoxyallenen mit disubstituierten Malonyl-chloriden
  作者：R. W. Saalfrank、F. Schütz、U. Moenius

  DOI：10.1055/s-1985-31430

  日期：——

  Allene-1,1-dicarboxamides by Transallenation of 1,3-Bis[dialkylamino]-1,3-diethoxyallenes with Disubstituted Malonyl Chlorides N,N,N′,N′-Tetrasubstituted malonic diamides are converted into 1,3-bis[dialkyl(aryl)-amino]-1,3-diethoxyallenes via a four-step O-ethylation - deprotonation - O-ethylation - deprotanation sequence using triethyloxonium tetrafluoroborate as ethylating agent. The 1,3-bis[dialkylamino]-1,3-diethoxyallenes thus prepared react with disubstituted malonyl chlorides to give N,N,N′,N′-tetraalkylallene-1,1-dicarboxamides.

  通过 1,3-双[二烷基氨基]-1,3-二乙氧基烯与二取代丙二酰氯的反allenation 反应制备 1,3-双[二烷基氨基]-1,3-二乙氧基烯-1,1-二甲酰胺以四氟硼酸三乙氧基铵为乙化剂，通过 O-乙基化--去质子化--O-乙基化--去rotanation 四个步骤，将 1,3-双[二烷基（芳基）-氨基]-1,3-二乙氧基烯转化为丙二酰氯。由此制备的 1,3-双[二烷基氨基]-1,3-二乙氧基烯与二取代丙二酰氯反应，生成 N,N,N′,N′-四烷基烯-1,1-二羧酸。
• 新規有機化合物及びそれを有する有機発光素子
  申请人：キヤノン株式会社

  公开号：JP2015212243A

  公开（公告）日：2015-11-26

  【課題】 耐湿性の高い有機発光素子に用いるのに適した新規有機化合物とそれを有する有機発光素子。【解決手段】 下記一般式［１］で示されることを特徴とする有機化合物。【化１】 （式［１］において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４は、それぞれ置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基を表し、同じであってもよいし、異なっていてもよい。）【選択図】 図１

  这是一项关于适用于具有高湿度耐性的有机发光器件的新有机化合物及其所述有机发光器件的专利。该有机化合物的特征由下述通用式［1］表示。在式［1］中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4分别表示取代或未取代的芳基，取代或未取代的杂环芳基，它们可以相同，也可以不同。【选择图】图1
• Iridium-Catalyzed Branch-Selective Hydroalkylation of Simple Alkenes with Malonic Amides and Malonic Esters
  作者：Takahiro Sawano、Masaki Ono、Ami Iwasa、Masaya Hayase、Juri Funatsuki、Ayumu Sugiyama、Eri Ishikawa、Takeshi Yoshikawa、Ken Sakata、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02599

  日期：2023.2.3

  malonic amides and malonic esters under neutral reaction conditions. A variety of aliphatic alkenes and aromatic alkenes bearing bromine, chlorine, ester, 2-thienylcarboxylate, silyl, and phthalimide groups were all found to be suitable for this hydroalkylation. The combination of this method with Krapcho dealkoxycarbonylation realized a one-pot synthesis of β-substituted amide and ester from β-amide

  我们报道了在中性反应条件下，铱催化的简单烯烃如脂肪族烯烃和芳香族烯烃与丙二酰胺和丙二酸酯的支链选择性加氢烷基化反应。各种带有溴、氯、酯、2-噻吩基羧酸酯、甲硅烷基和邻苯二甲酰亚胺基团的脂肪族烯烃和芳香族烯烃都被发现适用于这种加氢烷基化反应。该方法与Krapcho脱烷氧基羰基化相结合，实现了β-酰胺酯和丙二酸酯一锅法合成β-取代酰胺和酯。衍生自丙二酰胺的加氢烷基化产物适合进一步转化。微调的反应条件实现了使用相同试剂将加氢烷基化产物选择性转化为 1,3-二胺或单酰胺。氘标记实验和动力学同位素效应的测量表明，催化循环涉及可逆步骤，C-H 键的裂解不是决速步骤。密度泛函理论计算提供了对反应机制的深入了解，其中碳化步骤之后是 C-H 还原消除。
• West, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 2200
  作者：West

  DOI：——

  日期：——
• Saalfrank, Rolf W.; Hoerner, Bernd, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 3, p. 841 - 844
  作者：Saalfrank, Rolf W.、Hoerner, Bernd

  DOI：——

  日期：——