2,2,2-trifluoroethyl 3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate | 127862-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl 3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 127862-78-6
• 化学式: C₁₉H₁₈F₃NO₄
• 分子量: 381.351
• InChiKey: ANBJQHNBUIEPNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl 3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 作用下， 反应 47.0h， 生成 N-苄氧羰基-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Miyazawa, Toshifumi; Iwanaga, Hitoshi; Ueji, Shinichi, Chemistry Letters, 1989, p. 2219 - 2222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 Cbz-DL-苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 生成 2,2,2-trifluoroethyl 3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Resolution of non-proteinogenic amino acids via microbial lipase-catalyzed enantioselective transesterification

  摘要：

  通过伯克霍尔德氏菌脂肪酶催化的2,2,2-三氟乙基酯的对映体选择性酯化反应，在二异丙基醚中以甲醇为亲核体，分离出了一些带有脂肪族侧链的非蛋白源氨基酸，其对映体选择性为中等到良好（E = 15-42）。关键词：非蛋白源氨基酸；微生物脂肪酶；伯克霍尔德氏菌脂肪酶；2,2,2-三氟乙基酯；对映选择性酯交换反应；对映选择性。

  DOI：

  10.1139/v07-154

文献信息

• Direct Esterification of Carboxylic Acids with Perfluorinated Alcohols Mediated by XtalFluor-E
  作者：Mathilde Vandamme、Léa Bouchard、Audrey Gilbert、Massaba Keita、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03365

  日期：2016.12.16

  The direct esterification of carboxylic acids with perfluorinated alcohols mediated by XtalFluor-E is reported. The corresponding polyfluorinated esters are obtained in moderate to excellent yields with a broad range of carboxylic acids, including aromatic, heteroaromatic, aliphatic, and nonracemic chiral substrates, using only a slight excess (2 equiv) of the perfluorinated alcohol. Control experiments

  据报道，由XtalFluor-E介导的羧酸与全氟化醇直接酯化。仅使用稍微过量的（2当量）全氟化醇，就可以以中等到极高的收率，用宽范围的羧酸（包括芳族，杂芳族，脂族和非外消旋手性底物）获得相应的多氟化酯。对照实验表明，该反应不通过的酰基氟化物的形成继续进行，但最有可能通过一个（二乙基氨基）二氟- λ 4硫烷基羧酸盐中间体。
• MIYAZAWA, TOSHIFUMI;, IWANAGA HITOSHI;UEJI, SHINICHI;YAMADA, TAKASHI;KUWA+, CHEM. LETT.,(1989) N2, C. 2219-2222
  作者：MIYAZAWA, TOSHIFUMI、, IWANAGA HITOSHI、UEJI, SHINICHI、YAMADA, TAKASHI、KUWA+

  DOI：——

  日期：——