dimethyl 2-[2-(trifluoromethyl)benzylidene]malonate | 1160998-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-[2-(trifluoromethyl)benzylidene]malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]propanedioate
• CAS: 1160998-27-5
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O₄
• 分子量: 288.223
• InChiKey: UIOFCIJNPDHLAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 、 dimethyl 2-[2-(trifluoromethyl)benzylidene]malonate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Catalyzed Diastereoselective Hydroarylation of Benzylidene Malonic Esters

  摘要：

  Herein we report that simple Lewis acids catalyze the hydroarylation of benzylidene malonates with phenols. Ultimately, 3,4-disubstituted dihydrocournarins are obtained via a hydroarylation-lactonization sequence. Moreover, the dihydrocoumarins are formed with a high degree of diastereoselectivity favoring the trans stereoisomer.

  DOI：

  10.1021/jo900367g
• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 、 丙二酸二甲酯 在 indium(III) chloride 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到dimethyl 2-[2-(trifluoromethyl)benzylidene]malonate
  参考文献：
  名称：

  铟（III）以乙酸酐为促进剂催化醛和活化亚甲基的Knoevenagel缩合反应

  摘要：

  催化量的InCl 3和乙酸酐的组合显着促进了各种醛和活化的亚甲基化合物的Knoevenagel缩合。该催化体系可容纳含有各种供电子和吸电子基团的芳族醛，杂芳族醛，共轭醛和脂族醛。成功驱动缩合反应系列的关键是双乙酸双酯中间体的形成，该中间体是在铟催化剂的帮助下由醛和酸酐就地生成的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00011