(2S,3R,4R,5R,6S)-2-((S)-but-3-en-2-yl)-6-(iodomethyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-ol | 1426447-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R,6S)-2-((S)-but-3-en-2-yl)-6-(iodomethyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2S)-but-3-en-2-yl]-6-(iodomethyl)-3,5-dimethyloxan-4-ol
• CAS: 1426447-39-3
• 化学式: C₁₂H₂₁IO₂
• 分子量: 324.202
• InChiKey: BBVWPSDXYYSZHQ-URIQBSJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6S)-2-((S)-but-3-en-2-yl)-6-(iodomethyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-ol 在 四氧化锇 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 lithium hydroxide monohydrate 、 乙烯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 (2-methylpropyl)lithium 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 (1S,2R,5R,6S,7S,8R,12S,13S,15S,17R,E)-7-(benzyloxy)-5-ethyl-15-(4-methoxyphenyl)-2,6,8,12,17-pentamethyl-4,14,16-trioxabicyclo[11.3.1]heptadec-10-ene-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 C-C 键形成转移氢化全合成 6-脱氧赤藓糖醇 B

  摘要：

  14 元大环内酯 6-脱氧赤藓糖醇 B 以 14 个步骤（最长的线性序列）和 20 个总步骤制备。通过转移氢化进行醇 CH-巴豆化的两种不同方法首次在靶向合成中得到应用。烯炔复分解用于形成 14 元环。目前的方法代表了迄今为止报道的任何赤藓糖苷最简洁的结构。

  DOI：

  10.1021/ja4008722
• 作为产物：
  描述：

  3,5,7-trimethylnona-1,8-diene-4,6-diol 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到(2S,3R,4R,5R,6S)-2-((S)-but-3-en-2-yl)-6-(iodomethyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过合并氧化还原构建事件直接生成三酮化合物立体多聚体：(+)-锌卟啉甲酯的全合成

  摘要：

  (+)-锌卟啉甲酯的制备分 13 个步骤（最长的线性序列）。2-甲基-1,3-丙二醇的双向氧化还原触发双反巴豆基化直接组装跨越C4-C12的三酮立体多聚体，显着提高了步骤经济性，并能够在近一半的步骤中构建（+）-锌卟啉甲酯以前需要。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05296

文献信息

• Formal Synthesis of Premisakinolide A and C(19)–C(32) of Swinholide A via Site-Selective C–H Allylation and Crotylation of Unprotected Diols
  作者：Inji Shin、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02056

  日期：2015.10.2

  Using stereo- and site-selective C-H allylation and crotylation of unprotected diols, an intermediate in the synthesis of premisakinolide A (bistheonellic acid B) that was previously made in 16-27 (LLS) steps is now prepared in only nine steps. This fragment also represents a synthesis of C(19)-C(32) of the actin-binding macrodiolide swinholide A.