deamino-hLeu-Phe-D-Ser-Phe-D-Ala-Pro-Ser-Gly-SBn | 1227413-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: deamino-hLeu-Phe-D-Ser-Phe-D-Ala-Pro-Ser-Gly-SBn
• 英文别名: S-benzyl 2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-1-[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-(5-methylhexanoylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]ethanethioate
• CAS: 1227413-84-4
• 化学式: C₄₈H₆₃N₇O₁₀S
• 分子量: 930.135
• InChiKey: MBVNXOQMWLMSPE-RZBGSELUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  278
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deamino-hLeu-Phe-D-Ser-Phe-D-Ala-Pro-Ser-Gly-SBn 在 咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到deamino-hLeu-Phe-D-Ser(1)-Phe-D-Ala-Pro-Ser-Gly-(1)
  参考文献：
  名称：

  Macrolactonization of Peptide Thioesters Catalyzed by Imidazole and Its Application in the Synthesis of Kahalalide B and Analogues

  摘要：

  The macrolactonization of peptide thioester to yield cyclic depsipeptides was developed using imidazole as a catalyst. This strategy was applied to the synthesis of kahalalide B and its analogues.

  DOI：

  10.1021/ol100596p
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 BOC-L-脯氨酸 、 5-甲基己酸 、 、 BOC-D-丙氨酸 、 BOC-L-苯丙氨酸 、 N-Boc-O-苄基-D-丝氨酸 、 N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以57%的产率得到deamino-hLeu-Phe-D-Ser-Phe-D-Ala-Pro-Ser-Gly-SBn
  参考文献：
  名称：

  Macrolactonization of Peptide Thioesters Catalyzed by Imidazole and Its Application in the Synthesis of Kahalalide B and Analogues

  摘要：

  The macrolactonization of peptide thioester to yield cyclic depsipeptides was developed using imidazole as a catalyst. This strategy was applied to the synthesis of kahalalide B and its analogues.

  DOI：

  10.1021/ol100596p

文献信息

• Macrolactonization of Peptide Thioesters Catalyzed by Imidazole and Its Application in the Synthesis of Kahalalide B and Analogues
  作者：Yangmei Li、Marc Giulionatti、Richard A. Houghten

  DOI：10.1021/ol100596p

  日期：2010.5.21

  The macrolactonization of peptide thioester to yield cyclic depsipeptides was developed using imidazole as a catalyst. This strategy was applied to the synthesis of kahalalide B and its analogues.