1-((4E)-3,3-dimethylocta-4,7-dien-1-yl)cyclopenta-1,3-diene | 1215232-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-((4E)-3,3-dimethylocta-4,7-dien-1-yl)cyclopenta-1,3-diene
• 英文别名: 1-[(4E)-3,3-dimethylocta-4,7-dienyl]cyclopenta-1,3-diene
• CAS: 1215232-96-4
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: DGPYLRQPYJEYAL-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4E)-3,3-dimethylocta-4,7-dien-1-yl)cyclopenta-1,3-diene 、 1-((4E)-3,3-dimethylocta-4,7-dien-1-yl)cyclopenta-1,3-diene 在 carboflon 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 210.0 ℃ 、2.14 MPa 条件下， 反应 1.5h， 以45%的产率得到4,4-dimethyl-6-endo-allyltricyclo[5.2.1.0(1,5)]dec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Triquinanes：“一锅” IMDA串联复分解级联策略：闭环复分解（RCM）主导Norbornene ROM！

  摘要：

  描述了包括（± ） -Δ9 （12） -capnellene形式合成的直链三喹烷的一般路线。该级联策略结合了分子内Diels-Alder反应串联复分解方案，可直接生成线性的顺-反-顺-三环[6.3.0.0 2,6 ]十一烷骨架。值得注意的是，我们的降冰片烯加合物的开环-开环-交叉复分解（RCM-ROM-CM）序列是唯一观察到的机制。

  DOI：

  10.1021/ol100150f
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-3,3-dimethylocta-4,7-dien-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 、 环戊二烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-((4E)-3,3-dimethylocta-4,7-dien-1-yl)cyclopenta-1,3-diene 、 1-((4E)-3,3-dimethylocta-4,7-dien-1-yl)cyclopenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Triquinanes：“一锅” IMDA串联复分解级联策略：闭环复分解（RCM）主导Norbornene ROM！

  摘要：

  描述了包括（± ） -Δ9 （12） -capnellene形式合成的直链三喹烷的一般路线。该级联策略结合了分子内Diels-Alder反应串联复分解方案，可直接生成线性的顺-反-顺-三环[6.3.0.0 2,6 ]十一烷骨架。值得注意的是，我们的降冰片烯加合物的开环-开环-交叉复分解（RCM-ROM-CM）序列是唯一观察到的机制。

  DOI：

  10.1021/ol100150f

文献信息

• Triquinanes: A “One-Pot” IMDA-Tandem Metathesis Cascade Strategy: Ring-Closing Metathesis (RCM) Dominates Norbornene ROM!
  作者：Natalie N. M. Nguyen、Mathieu Leclère、Nicole Stogaitis、Alex G. Fallis

  DOI：10.1021/ol100150f

  日期：2010.4.16

  A general route to linear triquinanes including a formal synthesis of (±)-Δ9(12)-capnellene is described. This cascade strategy combines an intramolecular Diels−Alder reaction tandem metathesis protocol to generate the linear cis-anti-cis-tricyclo[6.3.0.02,6]undecane skeleton directly. Significantly, the ring-closing−ring-opening−cross-metathesis (RCM−ROM−CM) sequence with our norbornene adducts is

  描述了包括（± ） -Δ9 （12） -capnellene形式合成的直链三喹烷的一般路线。该级联策略结合了分子内Diels-Alder反应串联复分解方案，可直接生成线性的顺-反-顺-三环[6.3.0.0 2,6 ]十一烷骨架。值得注意的是，我们的降冰片烯加合物的开环-开环-交叉复分解（RCM-ROM-CM）序列是唯一观察到的机制。