3,5-O--4,9,10,11,12-pentadeoxy-6-O-<2,6-dideoxy-3-O-methyl-4-O-(triethylsilyl)-β-D-ribo-hexopyranosyl>-4-methyl-2,8-di-C-methyl-12-(phenylsulfonyl)-7,8-bis-O-(triethylsilyl)-D-xylo-L-gulo-dodecitol | 125846-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-O--4,9,10,11,12-pentadeoxy-6-O-<2,6-dideoxy-3-O-methyl-4-O-(triethylsilyl)-β-D-ribo-hexopyranosyl>-4-methyl-2,8-di-C-methyl-12-(phenylsulfonyl)-7,8-bis-O-(triethylsilyl)-D-xylo-L-gulo-dodecitol
• 英文别名: (2R)-2-[(4S,5R,6R)-6-[(1S,2R,3R)-7-(benzenesulfonyl)-1-[(2S,4S,5R,6R)-4-methoxy-6-methyl-5-triethylsilyloxyoxan-2-yl]oxy-3-methyl-2,3-bis(triethylsilyloxy)heptyl]-2,2-ditert-butyl-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]propane-1,2-diol
• CAS: 125846-32-4
• 化学式: C₅₄H₁₀₆O₁₂SSi₄
• 分子量: 1091.84
• InChiKey: TZHZGTMTQISNFU-HJYCKETLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.93
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  148.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-O--4,9,10,11,12-pentadeoxy-6-O-<2,6-dideoxy-3-O-methyl-4-O-(triethylsilyl)-β-D-ribo-hexopyranosyl>-4-methyl-2,8-di-C-methyl-12-(phenylsulfonyl)-7,8-bis-O-(triethylsilyl)-D-xylo-L-gulo-dodecitol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(2S)-2-[(4S,5R,6R)-6-[(1S,2R,3R)-7-(benzenesulfonyl)-1-[(2S,4S,5R,6R)-4-methoxy-6-methyl-5-triethylsilyloxyoxan-2-yl]oxy-3-methyl-2,3-bis(triethylsilyloxy)heptyl]-2,2-ditert-butyl-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-2-hydroxypropanal
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素细胞病毒素的全合成

  摘要：

  通过图示的螺缩酮和多元醇糖苷亚基的合成和偶联，已经实现了抗肿瘤大环内酯类抗生素细胞病毒素的收敛不对称合成。目标结构内的所有绝对立体化学关系最终都通过使用不对称羟醛、烷基化或环氧化方法来控制。两个亚硝基的结合是通过 Julia-Lythgoe 反式烯化完成的，提供了对合适的大环内酯化底物的直接访问

  DOI：

  10.1021/ja00175a038
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O--5,7,8-trideoxy-3-O-<2,6-dideoxy-3-O-methyl-4-O-(triethylsilyl)-β-D-ribo-hexopyranosyl>-N-methoxy-2-O-<(4-methoxyphenyl)methyl>-N,5,7-trimethyl-D-glycero-L-ido-oct-7-enonamide 在 四氧化锇 、 正丁基锂 、 水 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.65h， 生成 3,5-O--4,9,10,11,12-pentadeoxy-6-O-<2,6-dideoxy-3-O-methyl-4-O-(triethylsilyl)-β-D-ribo-hexopyranosyl>-4-methyl-2,8-di-C-methyl-12-(phenylsulfonyl)-7,8-bis-O-(triethylsilyl)-D-xylo-L-gulo-dodecitol
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素细胞病毒素的全合成

  摘要：

  通过图示的螺缩酮和多元醇糖苷亚基的合成和偶联，已经实现了抗肿瘤大环内酯类抗生素细胞病毒素的收敛不对称合成。目标结构内的所有绝对立体化学关系最终都通过使用不对称羟醛、烷基化或环氧化方法来控制。两个亚硝基的结合是通过 Julia-Lythgoe 反式烯化完成的，提供了对合适的大环内酯化底物的直接访问

  DOI：

  10.1021/ja00175a038

文献信息

• A mild, osmium tetraoxide-catalyzed method for the oxidation of sulfides to sulfones
  作者：Stephen W. Kaldor、Marlys Hammond

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93423-3

  日期：1991.9

  Osmium tetraoxide has been demonstrated to be a highly efficient catalyst for the chemoselective oxidation of a variety of sulfides to the corresponding sulfones. Tertiary amine catalysis appears to play a key role in the reaction.
• EVANS, DAVID A.;KALDOR, STEPHEN W.;JONES, TODD K.;CLARDY, JON;STOUT, THOM+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N9, C. 7001-7031
  作者：EVANS, DAVID A.、KALDOR, STEPHEN W.、JONES, TODD K.、CLARDY, JON、STOUT, THOM+

  DOI：——

  日期：——