methyl (+/-)-(1RS,2SR,5RS,8RS)-9,9-ethylenedioxy-2,8-dimethyltricyclo<6.3.0.0^1.5>-undecane-6-carboxylate | 104639-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (+/-)-(1RS,2SR,5RS,8RS)-9,9-ethylenedioxy-2,8-dimethyltricyclo<6.3.0.0^1.5>-undecane-6-carboxylate
• CAS: 104639-13-6；104713-71-5；111820-78-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: CARMSXMVHDYCQO-NPKAQUKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-(1RS,2SR,5RS,8RS)-9,9-ethylenedioxy-2,8-dimethyltricyclo<6.3.0.0^1.5>-undecane-6-carboxylate 在 palladium diacetate chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 、 对苯醌 、 lithium diisopropyl amide 、 三甲胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.55h， 生成 (+/-)-3-oxosilphinene
  参考文献：
  名称：

  Ihara, Masataka; Kawaguchi, Akihiro; Ueda, Hitoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1331 - 1338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1RS,2SR,5SR,9RS)-10,10-ethylenedioxy-2,9-dimethyltricyclo<7.3.0.01.5>-dodecan-6-one 在 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 、 三甲胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 methyl (+/-)-(1RS,2SR,5RS,8RS)-9,9-ethylenedioxy-2,8-dimethyltricyclo<6.3.0.0^1.5>-undecane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ihara, Masataka; Kawaguchi, Akihiro; Ueda, Hitoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1331 - 1338

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly stereocontrolled synthesis of (±)-3-oxosilphinene via intramolecular Diels–Alder reaction
  作者：Masataka Ihara、Akihiro Kawaguchi、Masotoshi Chihiro、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1039/c39860000671

  日期：——

  The angularly fused triquinane, (±)-3-oxosilphinene (4), was stereoselectively synthesised via an intramolecular Diels–Alder reaction as the key step.

  通过分子内Diels-Alder反应作为关键步骤，立体选择性地合成了角熔融的三喹烷（±）-3-氧代硅亚砜（4）。