1,4-Pentadien-3-ol, 1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-fluoro-,(1E)- | 495394-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-Pentadien-3-ol, 1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-fluoro-,(1E)-
• 英文别名: (E)-1-[(S)-2,2-dimethyl-(1,3)-dioxolan-4-yl]-2-fluoropenta-1,4-diene-3-ol
• CAS: 495394-76-8
• 化学式: C₁₀H₁₅FO₃
• 分子量: 202.226
• InChiKey: PIEVCPPWAJJLKB-XTUZPLNBSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Pentadien-3-ol, 1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-fluoro-,(1E)- 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 Benzoic acid (E)-(S)-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-fluoro-2-hydroxy-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  含d-和l-吡喃糖基核苷的不饱和氟化物的合成

  摘要：

  在D-和L-构型的一系列氟化吡喃核苷，16，19 - 20，25，28 - 29，已被合成。从1,2-开始ö异亚丙基d甘油醛，同系化的模板（3小号- ）6和（3 - [R ）- 6通过的fluoroenal乙烯化制备3，将其转化，得到烯丙基醇，8和21，在三个步骤，分别。关键的中间体三元醇9和22是通过O-苯甲酰基从伯羟基迁移到相邻的仲羟基。在碱性条件下，9和22的闭环反应分别得到不饱和吡喃糖基衍生物10和23，而在酸性条件下形成不饱和呋喃糖基化合物12。然后在Vorbrüggen条件下用甲硅烷基化的碱基对乙酸吡喃酯基进行N-糖基化反应，得到受保护的核苷，然后将其转化为游离的核苷。然而，不饱和呋喃糖基中间体12的缩合没有提供所需的核苷。合成化合物的结构和立体化学分配基于16a和16b的NOESY光谱以及19a的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00438-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)/(Z)-ethyl 3-[(S)-2,2-dimethyl-(1,3)-dioxolan-4-yl]-2-fluoroacrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,4-Pentadien-3-ol, 1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-fluoro-,(1E)-
  参考文献：
  名称：

  含d-和l-吡喃糖基核苷的不饱和氟化物的合成

  摘要：

  在D-和L-构型的一系列氟化吡喃核苷，16，19 - 20，25，28 - 29，已被合成。从1,2-开始ö异亚丙基d甘油醛，同系化的模板（3小号- ）6和（3 - [R ）- 6通过的fluoroenal乙烯化制备3，将其转化，得到烯丙基醇，8和21，在三个步骤，分别。关键的中间体三元醇9和22是通过O-苯甲酰基从伯羟基迁移到相邻的仲羟基。在碱性条件下，9和22的闭环反应分别得到不饱和吡喃糖基衍生物10和23，而在酸性条件下形成不饱和呋喃糖基化合物12。然后在Vorbrüggen条件下用甲硅烷基化的碱基对乙酸吡喃酯基进行N-糖基化反应，得到受保护的核苷，然后将其转化为游离的核苷。然而，不饱和呋喃糖基中间体12的缩合没有提供所需的核苷。合成化合物的结构和立体化学分配基于16a和16b的NOESY光谱以及19a的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00438-x